Гуанин

Гуани́н [2-амино-6(1H)-оксопурин], пуриновое основание. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеозидов (гуанозина и дезоксигуанозина) и гуаниновых нуклеотидов. В состав РНК помимо гуанина в небольшом количестве входят его метилированные производные (т. н. минорные основания) – 1-метилгуанин, N₂ -метилгуанин, N₂ -диметилгуанин и 7-метилгуанин.

У различных организмов гуанин встречается в свободном состоянии: составляет основную массу экскрементов птиц и пауков (у них гуанин – конечный продукт азотистого обмена), обусловливает перламутровый блеск чешуи рыб и раковин моллюсков. Он является структурным компонентом ряда коферментов, используется при биосинтезе рибофлавина и фолиевой кислоты. Под действием фермента гуаниндезаминазы преобразуется в ксантин.

В организме человека (в печени, тонком кишечнике и почках) гуанин, образующийся в результате метаболического распада нуклеиновых кислот, как правило, повторно используется при синтезе гуаниновых нуклеотидов.

В составе нуклеиновых кислот образует комплементарную пару с цитозином (G–C) и неканоническую пару с урацилом (G–U) – в структуре РНК. У человека богатые гуаниновыми нуклеотидами последовательности, обнаруженные в теломерной части ДНК, способны образовывать четырёхцепочечные структуры (G-квадруплексы), препятствующие работе ферментов, регулирующих деление клеток и экспрессию генов.

Под действием окислителей или при облучении гуанин превращается в 7,8-дигидро-8-оксогуанин, накопление которого приводит к преждевременному старению, онкологическим и другим заболеваниям.