Азогены

Азоге́ны, общее название азо- и диазосоставляющих, используемых для синтеза нерастворимых в воде азокрасителей непосредственно на волокне. Метод крашения получил название ледяного (холодного) и заключается в обработке хлопчатобумажной ткани, пропитанной щелочным раствором азосоставляющей, в охлаждённом растворе диазосоединения с последующим отжимом и выдержкой до полного завершения реакции азосочетания.

Азогены сравнительно дёшевы; различные комбинации азогенов позволяют получить высокопрочные окраски всей цветовой гаммы и применяются для печатания и гладкого крашения тканей из хлопка и вискозы.

В качестве азосоставляющих применяют т. н. азотолы, ариламиды гидроксикарбоновых кислот ряда нафталина, карбазола и антрацена, которые содержат амидные группы, образующие водородные связи с группами ОН молекул целлюлозы, и обеспечивают фиксацию красителя на волокне. Так, азосочетание 2-толуидида 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты с хлоридом диазония (X–Cl) в щелочной среде даёт алый краситель.

В качестве диазосоставляющих применяют т. н. азоамины – замещённые анилина. Для получения красителей различных цветов и повышения устойчивости окраски в молекулы азоаминов вводят атомы галогенов, NO₂ , CF₃ , CH₃ O, (C₂ H₅ )₂ NSO₂ , ариламино- или арилазогруппы.

Непосредственно перед крашением азоамины диазотируют. Устранить сложную технологическую операцию диазотирования позволяет применение стойких форм диазосоединений – диазопрепаратов. Активные стойкие диазопрепараты, т. н. диазоли, – соли диазония со стабилизирующим анионом, например двойная соль с хлоридом цинка (II, X–HSO₄ · ZnCl₂ ). Для сочетания с азотолом диазоль достаточно растворить в воде. Пассивные стойкие диазопрепараты – диазоаминосоединения, или триазены, превращаются в активную соль диазония только под действием горячих паров кислоты или воды. Диазоаминосоединения получают взаимодействием диазотированных азоаминов с аминами-стабилизаторами (главным образом N-алкилзамещённые антраниловой кислоты).

Так же, как и диазоли, диазоаминосоединения устойчивы при хранении, невзрывоопасны, растворимы в воде; в процессе крашения растворимые в воде амины-стабилизаторы легко удаляются. Эквимолярные смеси диазоаминосоединений и азотолов – т. н. диазоаминолы – применяют для печатания по ткани.

Из азогенов синтезируют азотольные пигменты, используемые для крашения пластмасс, резины, кожи, в производстве типографских красок, карандашей, обоев, цветного картона и др.