Лучший теннисист России 20 века. В начале 2000-х гг. Федерация тенниса России назвала Е. А. Кафельникова лучшим теннисистом России 20 в. Чтобы стать лучшим за целый век, уроженцу Сочи хватило одной ударной пятилетки (1996–2000), когда он, справедливо получив прозвище Калашников, буквально «расстреливал» точечными ударами половину корта соперников, не обращая внимания на их титулы и заслуги. В числе «пострадавших» – 1-я ракетка мира П. Сампрас, которого Кафельников разгромил в полуфинале Открытого чемпионата Франции (1996) со счётом 3:0, причём во 2-м сете обыграл американского игрока с разгромным счётом – 6:0 (т. н. теннисная «баранка»). В тот год 22-летний Кафельников сумел повторить достижение 1968 г. К. Розуолла, выиграв в Париже одиночный и парный разряды. Он стал первым россиянином, больше 1 месяца возглавлявшим мировой рейтинг сильнейших теннисистов (с 3 мая по 13 июня 1999), и вторым в годовом рейтинге (1999).

Франция и Австралия стали знаковыми странами в спортивной карьере Кафельникова. Так, через 1 год после его победы на Открытом чемпионате Австралии в Мельбурне (1999; в финале он превзошёл со счётом 3:1 шведского теннисиста Т. Энквиста с фирменной «баранкой» во 2-м сете) последовал первый в отечественной истории выигрыш олимпийского турнира в одиночном разряде – на Играх XXVII Олимпиады в Сиднее (2000), где он оказался сильнее немецкого спортсмена Т. Хааса (3:2). А в числе французских достижений Кафельникова ещё 3 турнира «Большого шлема» в парном разряде (1996, 1997 и 2002), победы на турнирах в Лионе (1996) и Марселе (2001) в одиночном разряде и первый в истории отечественного тенниса Кубок Дэвиса (2002), взятый в составе сборной России в финальной битве в Париже со сборной Франции.

Но любимым турниром теннисиста стал «Кубок Кремля», где он не знал поражений в течение 5 лет подряд (1997–2001). Последний из них состоялся после октябрьской авиакатастрофы над Чёрным морем самолёта Ту-154, следовавшего по маршруту Тель-Авив – Новосибирск, унёсшей жизни 78 человек. Свой первый приз за победу в турнире в размере около 100 тыс. долл. Кафельников перечислил родственникам погибших (был удостоен приза Fair Play – «Честная игра»).

Азартный, честный и бескомпромиссный – таким Кафельников был в спорте, таким остался и после окончания спортивной карьеры. Он в совершенстве овладел мастерством игры в покер, стал чемпионом России по гольфу, периодически выступает на спортивных телевизионных каналах и на страницах спортивной прессы как спортивный аналитик.