Гелиотропи́н (пиперональ), природное органическое вещество, C₈H₆O₃; молярная масса 150,13 г/моль: содержится в основном в цветках гелиотропа и сирени, стручках ванили. Бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа; t_пл 37 °C, t_кип 264 °C, t_всп 131 °C, t_воспл 144 °C, t_{самовоспл} 264 °C; запах гелиотропина ощущается при концентрации 2,73·10^–8 г/дм³; 130 °С/10 мм рт. ст.; давление пара 372 Па, нижний концентрационный предел воспламенения 92 г/м³; полулетальная доза ЛД₅₀ 2,7 г/кг (крысы, перорально), в организме превращается в пиперониловую кислоту. Хорошо растворяется в этаноле, плохо – в воде (0,2 %), не растворяется в глицерине, легко перегоняется с водяным паром, разлагается при продолжительном действии воды, света, воздуха. В промышленности гелиотропин получают из сафрола – 4-аллил-1,2-метилендиоксибензола, выделяемого из сассафрасового и других эфирных масел:

Реакция получения гелиотропина.Реакция получения гелиотропина.Гелиотропин и его ацетали – душистые вещества в парфюмерии и пищевой промышленности.

Пиперональ входит в список прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля. Оборот пипероналя в Российской Федерации ограничен в концентрации 15 % или более (Постановление Правительства РФ от 3 июня 2010 г. № 398 «О внесении изменений в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации»).