Борис Дмитриевич Греков и семья Будиловичей. В 1898 г., после окончания прогимназии в г. Грубешов (ныне Хрубешув, Польша), Б. Д. Греков поступил в гимназию в г. Холм, где учился в 1898–1901 гг. В Холмской гимназии в 1898/1899 учебном году он познакомился с учившимся там же двумя годами старше Игорем Александровичем Будиловичем [(1881–1954); даты жизни указаны по: Греков Б. Д. Письма (1905-1952 гг.). Москва, 2019. С. 51. Прим. 51]. Знакомство с ним ввело будущего учёного в круги интеллектуальной элиты Царства Польского, поскольку Будилович был сыном видного церковного и общественного деятеля протоиерея Александра Семёновича Будиловича (1845 – 1921 или 1922) и племянником Антона Семёновича Будиловича (1846–1908) – декана историко-филологического факультета (1887–1892) и ректора (1890–1892) Варшавского университета, а позднее ректора Дерптского (с 1893 Юрьевского) университета (1892–1901).

И. А. Будилович в 1899 г. окончил с золотой медалью Холмскую гимназию, имея в аттестате все оценки «отлично» при отличном поведении, образцовом прилежании и «особенно выдающимся» способностям к историко-филологическим предметам (Центральный государственный архив г. Москвы. ОХД до 1917 г. Ф. 418. Оп. 313. Л. 2–2об.). При этом, по всей видимости, ещё в гимназии он проникся социалистическими идеями, которые развивал в кругу своих друзей и знакомых. Поступив в 1899 г. на историко-филологический факультет Московского университета, Будилович активно участвовал в студенческом движении, за ним было установлено наблюдение, его переписка перлюстрировалась. После того, как полиции стало известно содержание его переписки с Грековым (Шацилло К. Ф. Начало общественно-политической деятельности академика Б. Д. Грекова // История и историки. Москва, 1976. 1974. С. 331–333), последний был вынужден в 1901 г. с большими трудностями переводиться из Холмской гимназии в Радомскую. В августе – августе/сентябре 1900 г. Будилович находился под арестом в Москве по обвинению в участии в студенческих выступлениях (в ноябре того же года оправдан), а в 1902 г. был выслан в Якутскую область [о его деятельности в 1902–1910 гг. см.: Курусканова Н. П. И. А. Будилович: судьба студента Московского университета начала XX в. // Известия Иркутского государственного университета. Серия: Политология. Религиоведение. 2011. № 1 (6). С. 150–154].

По всей видимости, именно знакомство с И. А. Будиловичем привело к тому, что во время своего обучения в Варшавском университете Греков оказался вхож в дом протоиерея кафедрального Троицкого собора в Варшаве П. Д. Каллистова, женатого на тёте Будиловича, Серафиме Семёновне, урождённой Будилович (1862–1912). Несмотря на разницу в возрасте и семейный статус С. С. Каллистовой, между ней и студентом-историком вспыхнули серьёзные чувства. 5(18) февраля 1904 г. у неё родился сын Дмитрий. В метрической книге он был записан как сын П. Д. Каллистова, его крёстным отцом стал Греков [Метрические книги Свято-Троицкого собора в Варшаве за 1904 г. // Archiwum Państwowe w Warszawie (APW). 0198/D. Opis (UMZ-1904). Л. 14об.–15]. Впоследствии Греков постоянно участвовал в судьбе внебрачного сына, сыграл важную роль в выборе им профессии историка и поддерживал с ним контакты вплоть до своей кончины.

Неожиданная смерть С. С. Каллистовой «от паралича сердца» (вероятнее всего, причиной стал инфаркт миокарда) 2(15) августа 1912 г. [Метрические книги Свято-Троицкого собора в Варшаве за 1912 г. // APW. 0198/D. Opis (UMZ-1912). Л. 353–354] глубоко потрясла Грекова. Он писал, что «смерть эта положила грань, разделившую жизнь мою на две далеко непохожие друг на друга части» [Греков Б. Д. Письма (1905–1952 гг.). № 43. С. 104].

Выдвинутая в историографии версия о том, что причиной смерти (и даже самоубийства) С. С. Каллистовой стало «известие о женитьбе Грекова первым браком» (Горская Н. А. Борис Дмитриевич Греков. Москва, 1999. С. 27), по всей видимости, должна быть отвергнута. В конце 1912 г., уже после кончины Серафимы Семёновны, избранницей Грекова стала Вера Валериановна Курганович, дочь крестившего в 1904 г. его внебрачного сына протоиерея В. И. Кургановича. Судя по всему, оказавшись под впечатлением глубоких искренних переживаний Грекова по поводу кончины С. С. Каллистовой, Вера Валериановна решила таким образом поддержать Бориса Дмитриевича. Разрешение на брак Греков запросил у директора Санкт-Петербургского коммерческого училища спустя почти четыре с половиной месяца после смерти Каллистовой – 19 декабря 1912 г. (1 января 1913) [Греков Б. Д. Письма (1905–1952 гг.). Приложения. № 2. С. 342]. Однако этот брак не стал счастливым и распался столь же быстро, как и был заключён. 9(22) апреля 1913 г. в письме графу С. Д. Шереметеву Греков писал: «Мои дела матримониальные расстроились совсем: оба мы почувствовали ясно, что на идее жертвы (первое время замаскированной экстазом) строить жизни нельзя, и мирно разошлись…» [Греков Б. Д. Письма (1905–1952 гг.). № 62. С. 119].