Спиросоединения

Спиросоедине́ния (от лат. spira – изгиб, извив), органические соединения, содержащие фрагмент, в котором два цикла имеют один общий атом (спироатом) углерода или (реже) какого-либо другого элемента (например, Si, Р, As). Примеры спиросоединений: спиро[2,2]пентан (I); спиро[3,4]октан (II); спиро[пиперидин-4,2'-тетрагидрофуран] (III). Плоскости сочленённых циклов спиросоединений взаимно перпендикулярны; несимметрично замещённые спиросоединения оптически активны. По химическим свойствам спиросоединения сходны с моноциклическими системами с тем же числом атомов в цикле, но, как правило, менее устойчивы. Некоторые спиросоединения под действием УФ-облучения изомеризуются и меняют окраску. Получают в основном путём внутримолекулярной циклизации, внутри- или межмолекулярной конденсации. Используют в качестве душистых веществ в парфюмерной промышленности (например, кипреналь), лекарственных средств (например, верошпирон), фотохромных материалов (спиропираны, спирооксазины) и др. Спирановый фрагмент содержат молекулы некоторых природных соединений, например алкалоидов акутина, томатанина, пронуциферина (Реутов О. А. Органическая химия. Ч. 3 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. М., 2014^[1]).