Никотинамид (химическое соединение)

Никотинамид – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [100 г / 100 мл], этаноле [66,6 г / 100 мл], глицерине [10 г / 100 мл], растворимое в ацетоне, малорастворимое в диэтиловом эфире и бензоле.

Константа диссоциации кислоты (pK_a ) составляет 3,4 (пиридиний-ион). Никотинамид устойчив в нейтральных водных растворах, в кислых и щелочных растворах гидролизуется до никотиновой кислоты. Из никотинамида под действием оксида фосфора (V) или тионилхлорида образуется 3-цианпиридин (никотинонитрил). В реакции с гипохлоритом натрия никотинамид превращается в 3-аминопиридин. При действии галогеналкилов никотинамид образует четвертичные соли, например N-метил-3-карбоксамидпиридинийхлорид.

Никотинамид получают действием аммиака на никотиновую кислоту (при 230 °C) или водные или спиртовые растворы эфиров никотиновой кислоты. В промышленных масштабах для получения никотинамида используют 5-этил-2-метилпиридин или 3-метилпиридин (3-пиколин).

Биологическая функция никотинамида обусловлена его участием в биосинтезе никотинамидадениндинуклеотида и его фосфорилированной формы – коферментов дегидрогеназ, вовлечённых во множество процессов в клетке (метаболизм белков, жиров и углеводов, репарация ДНК, защита от свободных радикалов и др.).

Никотинамид представляет собой одну из химических форм витамина PP (от англ. pellagra preventing – предупреждающий пеллагру).

Никотинамид входит в состав большинства поливитаминных препаратов.