ЦИНКОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ

ЦИНКОРГАНИ́ЧЕСКИЕ СОЕДИНЕ́НИЯ, ме­тал­ло­ор­га­нич. со­еди­не­ния, в ко­то­рых атом цин­ка не­по­сред­ст­вен­но свя­зан с ато­мом уг­ле­ро­да. Ц. с. пер­вы­ми из ме­тал­ло­ор­га­нич. со­еди­не­ний на­ча­ли ис­поль­зо­вать­ся в ор­га­нич. син­те­зе (ра­бо­ты А. М. Бут­ле­ро­ва, А. М. Зай­це­ва, С. Н. Ре­фор­мат­ско­го), од­на­ко их при­ме­не­ние силь­но су­зи­лось по­сле от­кры­тия в 1900 бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных ре­ак­ти­вов Гринь­я­ра.

Ц. с. со­ста­ва RZnX и R₂Zn (X – га­ло­ген, R – ал­кил) по­лу­ча­ют ре­ак­ци­ей Zn с RX или дей­ст­ви­ем ме­тал­ло­ор­га­нич. со­еди­не­ний на ZnX₂. Наи­бо­лее дос­туп­ны Ц. с. с пер­вич­ны­ми и вто­рич­ны­ми ал­киль­ны­ми и ал­лиль­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми; син­тез Ц. с. с ариль­ны­ми и осо­бен­но тре­тич­ны­ми ал­киль­ны­ми ра­ди­ка­ла­ми за­труд­нён. Ко­ва­лент­ные R₂Zn – не­по­ляр­ные жид­ко­сти или низ­ко­плав­кие твёр­дые ве­ще­ст­ва; су­ще­ст­ву­ют в ви­де мо­но­ме­ров, име­ют ли­ней­ную ко­ор­ди­на­цию ато­ма Zn по от­но­ше­нию к ра­ди­ка­лам. Ал­киль­ные Ц. с. с ма­лым чис­лом ато­мов C [напр., Zn(C₂H₅)₂] са­мо­вос­пла­ме­ня­ют­ся на воз­ду­хе. Все Ц. с. раз­ла­га­ют­ся во­дой, спир­та­ми. Опи­са­ны ком­плек­сы Ц. с. с би­пи­ри­ди­лом, ди­ок­са­ном и др. элек­тро­но­до­нор­ны­ми мо­ле­ку­ла­ми, а так­же ани­он­ные про­из­вод­ные (напр., LiZnR₃ и Li₂ZnR₄). Не­сим­мет­рич­ные RZnR´ прак­ти­че­ски не­дос­туп­ны.

В ор­га­нич. син­те­зе ис­поль­зу­ют­ся ре­ак­ции, в хо­де ко­то­рых воз­ни­ка­ют и раз­ру­ша­ют­ся свя­зи Zn─C, в т. ч.: С─С-со­че­та­ние аль­де­ги­дов или ке­то­нов с эфи­ра­ми α-га­ло­ген­кар­бо­но­вых ки­слот (см. Ре­фор­мат­ско­го ре­ак­ция); по­лу­че­ние цик­ло­про­па­нов из ал­ке­нов под дей­ст­ви­ем ме­ти­лио­ди­да в при­сут­ст­вии Zn и Cu (ин­тер­ме­ди­ат – ио­дид ме­тил­цин­ка; ре­ак­ция Сим­мон­са – Сми­та).