ЦИКЛОАЛКИ́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ЦИКЛОАЛКИ́НЫ, ненасыщенные алициклические углеводороды с одной тройной связью общей формулы CnH2n–4. Фрагмент ─C≡C─ линейный, поэтому образование циклов с n=3–4 невозможно, циклов с n=5–7 затруднено (реализовано только в виде лигандов в комплексах переходных металлов), циклы с n=8–9 из-за углового напряжения чрезвычайно реакционноспособны; начиная с n=10 образуются неплоские циклы с небольшим напряжением. По химич. свойствам Ц. подобны алкинам; вступают в реакции диенового синтеза, 1,3-диполярного циклоприсоединения и присоединения (галогенирования и др.) и др. Мн. реакции Ц. протекают в мягких условиях, в отсутствие катализаторов; так, циклооктин реагирует с азидами в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в мягких «физиологических» условиях в отсутствие катализатора Cu(I); реакция используется в изучении живых клеток, поскольку наряду с лёгким протеканием устраняется также токсич. действие меди. Ц. получают элиминированием HCl из 1-хлорциклоалкенов, действием щелочей на 1,2-дибромциклоалканы, β-элиминированием с участием винилиодониевых солей.