ЦИКЛОАЛКИ́НЫ

ЦИКЛОАЛКИ́НЫ, не­на­сы­щен­ные али­цик­ли­че­ские уг­ле­во­до­ро­ды с од­ной трой­ной свя­зью об­щей фор­му­лы C_nH_2n–4. Фраг­мент ─C≡C─ ли­ней­ный, по­это­му об­ра­зо­ва­ние цик­лов с n=3–4 не­воз­мож­но, цик­лов с n=5–7 за­труд­не­но (реа­ли­зо­ва­но толь­ко в ви­де ли­ган­дов в ком­плек­сах пе­ре­ход­ных ме­тал­лов), цик­лы с n=8–9 из-за уг­ло­во­го на­пря­же­ния чрез­вы­чай­но ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны; на­чи­ная с n=10 об­ра­зу­ют­ся не­пло­ские цик­лы с не­боль­шим на­пря­же­ни­ем. По хи­мич. свой­ст­вам Ц. по­доб­ны ал­ки­нам; всту­па­ют в ре­ак­ции дие­но­во­го син­те­за, 1,3-ди­по­ляр­но­го цик­ло­при­сое­ди­не­ния и при­сое­ди­не­ния (га­ло­ге­ни­ро­ва­ния и др.) и др. Мн. ре­ак­ции Ц. про­те­ка­ют в мяг­ких ус­ло­ви­ях, в от­сут­ст­вие ка­та­ли­за­то­ров; так, цик­ло­ок­тин реа­ги­ру­ет с ази­да­ми в ре­ак­ции 1,3-ди­по­ляр­но­го цик­ло­при­сое­ди­не­ния в мяг­ких «фи­зио­ло­ги­че­ских» ус­ло­ви­ях в от­сут­ст­вие ка­та­ли­за­то­ра Cu(I); ре­ак­ция ис­поль­зу­ет­ся в изу­че­нии жи­вых кле­ток, по­сколь­ку на­ря­ду с лёг­ким про­те­ка­ни­ем уст­ра­ня­ет­ся так­же ток­сич. дей­ст­вие ме­ди. Ц. по­лу­ча­ют эли­ми­ни­ро­ва­ни­ем HCl из 1-хлор­цик­ло­ал­ке­нов, дей­ст­ви­ем ще­ло­чей на 1,2-диб­ром­цик­ло­ал­ка­ны, β-эли­ми­ни­ро­ва­ни­ем с уча­сти­ем ви­ни­лио­до­ние­вых со­лей.