РЕЗОРЦИ́Н
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
РЕЗОРЦИ́Н (1,3-дигидроксибензол), двухатомный фенол:`|//<`|OH>\||<\OH>`/`\\ Бесцветное кристаллич. вещество; на свету и воздухе розовеет (окисляется); хорошо растворяется в воде, этаноле, ацетоне, эфире, бензоле; tпл 109–110 °C, tкип 281 °C, темп-ра вспышки 127 °C.
Обладает свойствами фенолов: с кислотами образует эфиры, со щелочами – соли (феноляты); с NH3 даёт 3-аминофенол. Электрофильное замещение осуществляется в положения 4 и 6, труднее в положение 2. При взаимодействии с галогенами образует 2,4,6-тригалогензамещённые, при действии HNO3 – 2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую кислоту); при действии олеума – моно- и дисульфокислоты. Восстанавливается в 1,3-циклогександиол; вступает в реакции азосочетания; карбоновыми кислотами в присутствии ZnCl2 ацилируется с образованием смеси 2- и 4-ацилрезорцинов; конденсируется с альдегидами; с фталевым ангидридом в присутствии ZnCl2 при нагревании образует флуоресцеин.
Получают щелочным плавлением 1,3-бензолдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха, гидролизом 3-галогенфенолов или 1,3-дигалогенбензолов. Применяют в произ-ве красителей, резорцино-формальдегидных смол, лекарственных средств, взрывчатых веществ, как антисептик, реагент для колориметрич. определения (фурфурола, углеводов, Zn, Pb и др. элементов) и др. Эфиры Р. – стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Токсичен.