РЕГИОСЕЛЕКТИ́ВНОСТЬ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
РЕГИОСЕЛЕКТИ́ВНОСТЬ, характеристика избирательности химич. реакции. Региоселективной (от лат. regio – направление и selectio – выбор, отбор) называется реакция, в которой химич. изменения происходят преим. при одном из нескольких возможных положений в молекуле (обычно эти молекулы имеют в каждом из таких положений функциональные группы сходного структурного типа). Напр., осн. продуктом взаимодействия пропена CH2CHCH3 с НВr является 2-бромпропан (а не др. возможный продукт 1-бромпропан), и эта реакция – региоселективна, поскольку образуется один из возможных продуктов, хотя в нуклеофильном алкене имеется два положения, которые могут реагировать с электрофилом H+ (присоединение происходит по Марковникова правилу). Реакцию называют полностью (на 100%) региоселективной, если она протекает только по одному положению, и частично (на х%) региоселективной, если продукт реакции по одному положению преобладает над продуктами реакции по др. положениям. Избирательность реакции можно также оценить полуколичественно, используя понятия высокой или низкой Р. На Р. реакции влияют электронные и стерические эффекты, катализаторы, темп-ра и полярность среды, определяющие структуру интермедиата и в итоге строение образующегося продукта. Р. характерна для мн. химич. процессов, включающих элиминирование, раскрытие цикла, циклоприсоединение и т. д. Термин «Р.», введённый в 1968 амер. химиком А. Хасснером, широко используется в органич. химии.