РЕГИОСЕЛЕКТИ́ВНОСТЬ

РЕГИОСЕЛЕКТИ́ВНОСТЬ, ха­рак­те­ри­сти­ка из­би­ра­тель­но­сти хи­мич. ре­ак­ции. Ре­гио­се­лек­тив­ной (от лат. regio – на­прав­ле­ние и selectio – вы­бор, от­бор) на­зы­ва­ет­ся ре­ак­ция, в ко­то­рой хи­мич. из­ме­не­ния про­ис­хо­дят пре­им. при од­ном из не­сколь­ких воз­мож­ных по­ло­же­ний в мо­ле­ку­ле (обыч­но эти мо­ле­ку­лы име­ют в ка­ж­дом из та­ких по­ло­же­ний функ­цио­наль­ные груп­пы сход­но­го струк­тур­но­го ти­па). Напр., осн. про­дук­том взаи­мо­дей­ст­вия про­пе­на CH₂CHCH₃ с НВr яв­ля­ет­ся 2-бром­про­пан (а не др. воз­мож­ный про­дукт 1-бром­про­пан), и эта ре­ак­ция – регио­се­лек­тив­на, по­сколь­ку об­ра­зу­ет­ся один из воз­мож­ных про­дук­тов, хо­тя в нук­лео­филь­ном ал­ке­не име­ет­ся два по­ло­же­ния, ко­то­рые мо­гут реа­ги­ро­вать с элек­тро­фи­лом H⁺ (при­сое­ди­не­ние про­ис­хо­дит по Мар­ков­ни­ко­ва пра­ви­лу). Ре­ак­цию на­зы­ва­ют пол­но­стью (на 100%) ре­гио­се­лек­тив­ной, ес­ли она про­те­ка­ет толь­ко по од­но­му по­ло­же­нию, и час­тично (на х%) ре­гио­се­лек­тив­ной, ес­ли про­дукт ре­ак­ции по од­но­му по­ло­же­нию пре­об­ла­да­ет над про­дук­та­ми ре­ак­ции по др. по­ло­же­ни­ям. Из­би­ра­тель­ность ре­ак­ции мож­но так­же оце­нить по­лу­ко­ли­че­ст­вен­но, ис­поль­зуя по­ня­тия вы­со­кой или низ­кой Р. На Р. ре­ак­ции влия­ют элек­трон­ные и сте­ри­че­ские эф­фек­ты, ка­та­ли­за­то­ры, темп-ра и по­ляр­ность сре­ды, оп­ре­де­ляю­щие струк­ту­ру ин­тер­ме­диа­та и в ито­ге строе­ние об­ра­зую­ще­го­ся про­дук­та. Р. ха­рак­тер­на для мн. хи­мич. про­цес­сов, вклю­чаю­щих эли­ми­ни­ро­ва­ние, рас­кры­тие цик­ла, цик­ло­при­сое­ди­не­ние и т. д. Тер­мин «Р.», вве­дён­ный в 1968 амер. хи­ми­ком А. Хасс­не­ром, ши­ро­ко ис­поль­зу­ет­ся в ор­га­нич. хи­мии.