ПОЛИЕ́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ПОЛИЕ́НЫ, органические соединения, содержащие в молекуле не менее трёх двойных углерод-углеродных связей. Связи $\ce{C = C }$ в молекуле П. могут быть изолированными и сопряжёнными, иметь цис- и транс-конфигурацию. Соединения ряда бензола, характеризующиеся наличием замкнутой системы из трёх сопряжённых двойных связей, резко отличаются по свойствам от П., поэтому их выделяют в отд. класс органич. соединений (см. в ст. Ароматические соединения).
Свойства П. зависят от числа и взаимного расположения двойных связей в молекуле. Алифатич. низкомолекулярные П. (до 10 атомов С в молекуле) – бесцветные вещества, высокомолекулярные сопряжённые П. обладают интенсивной жёлтой или коричневой окраской. Увеличение длины молекулы П. с сопряжёнными двойными связями сопровождается постепенным укорачиванием простых и удлинением двойных связей, однако полной делокализации π-электронов и выравнивания длин связей не происходит. По мере возрастания длины молекулы сопряжённых П. максимум поглощения в электронных спектрах смещается в длинноволновую область (напр., для гексатриена, октатетраена, β-каротина, имеющих 3, 4 и 11 связей $\ce{C=C}$, λ соответственно 260, 302 и 451 нм). Характерные реакции П. – электрофильное и радикальное присоединение (в т. ч. полимеризация низкомолекулярных П.). В несопряжённых П. изолированные двойные связи имеют одинаковую реакционную способность; по химич. свойствам такие П. мало отличаются от алкенов. По мере увеличения числа двойных связей сопряжённые П. становятся всё более реакционноспособными; химич. свойства сопряжённых П. аналогичны свойствам сопряжённых диеновых углеводородов.
П. широко распространены в природе (арахидоновая кислота, натуральный каучук, некоторые терпены, витамины А и D2, β-каротин, ликопин и пр.). Целый ряд природных П. применяют как антимикотики (нистатин, натамицин, амфотерицин В и др.). К П. относят промышленно важные полимеры (бутадиеновые, бутадиен-нитрильные, бутадиен-стирольные, изопреновые и др. каучуки), некоторые полиметиновые красители и пр. П. могут использоваться в качестве высокоомных полупроводниковых материалов (электропроводящий полиацетилен).