Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

ПОЛИЕ́НЫ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 26. Москва, 2014, стр. 654

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: О. Б. Рудаков

ПОЛИЕ́НЫ, ор­га­нические со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле не ме­нее трёх двой­ных уг­ле­род-уг­ле­род­ных свя­зей. Свя­зи $\ce{C = C }$ в мо­ле­ку­ле П. мо­гут быть изо­ли­ро­ван­ны­ми и со­пря­жён­ны­ми, иметь цис- и транс-кон­фи­гу­ра­цию. Со­еди­не­ния ря­да бен­зо­ла, ха­рак­те­ри­зую­щие­ся на­ли­чи­ем замк­ну­той сис­те­мы из трёх со­пря­жён­ных двой­ных свя­зей, рез­ко от­ли­ча­ют­ся по свой­ст­вам от П., по­это­му их вы­де­ля­ют в отд. класс ор­га­нич. со­еди­не­ний (см. в ст. Аро­ма­ти­че­ские со­еди­не­ния).

Свой­ст­ва П. за­ви­сят от чис­ла и вза­им­но­го рас­по­ло­же­ния двой­ных свя­зей в мо­ле­ку­ле. Али­фа­тич. низ­ко­мо­ле­ку­ляр­ные П. (до 10 ато­мов С в мо­ле­ку­ле) – бес­цвет­ные ве­ще­ст­ва, вы­со­ко­мо­ле­ку­ляр­ные со­пря­жён­ные П. об­ла­да­ют ин­тен­сив­ной жёл­той или ко­рич­не­вой ок­ра­ской. Уве­ли­че­ние дли­ны мо­ле­ку­лы П. с со­пря­жён­ны­ми двой­ны­ми свя­зя­ми со­про­во­ж­да­ет­ся по­сте­пен­ным уко­ра­чи­ва­ни­ем про­стых и уд­ли­не­ни­ем двой­ных свя­зей, од­на­ко пол­ной де­ло­ка­ли­за­ции π-элек­тро­нов и вы­рав­ни­ва­ния длин свя­зей не про­ис­хо­дит. По ме­ре воз­рас­та­ния дли­ны мо­ле­ку­лы со­пря­жён­ных П. мак­си­мум по­гло­ще­ния в элек­трон­ных спек­трах сме­ща­ет­ся в длин­но­вол­но­вую об­ласть (напр., для гек­сат­рие­на, ок­та­тет­рае­на, β-ка­ро­ти­на, имею­щих 3, 4 и 11 свя­зей $\ce{C=C}$, λ  со­от­вет­ст­вен­но 260, 302 и 451 нм). Ха­рак­тер­ные ре­ак­ции П. – элек­тро­филь­ное и ра­ди­каль­ное при­сое­ди­не­ние (в т. ч. по­ли­ме­ри­за­ция низ­ко­мо­ле­ку­ляр­ных П.). В не­со­пря­жён­ных П. изо­ли­ро­ван­ные двой­ные свя­зи име­ют оди­на­ко­вую ре­ак­ци­он­ную спо­соб­ность; по хи­мич. свой­ст­вам та­кие П. ма­ло от­ли­ча­ют­ся от алке­нов. По ме­ре уве­ли­че­ния чис­ла двой­ных свя­зей со­пря­жён­ные П. ста­но­вят­ся всё бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ны­ми; хи­мич. свой­ст­ва со­пря­жён­ных П. ана­ло­гич­ны свой­ст­вам со­пря­жён­ных дие­но­вых уг­ле­во­до­ро­дов.

П. ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в при­ро­де (ара­хи­до­но­вая ки­сло­та, на­ту­раль­ный кау­чук, не­ко­то­рые тер­пе­ны, ви­та­ми­ны А и D2, β-ка­ро­тин, ли­ко­пин и пр.). Це­лый ряд при­род­ных П. при­ме­ня­ют как ан­ти­ми­ко­ти­ки (нис­та­тин, на­та­ми­цин, ам­фо­те­ри­цин В и др.). К П. от­но­сят про­мыш­лен­но важ­ные по­ли­ме­ры (бу­та­дие­но­вые, бу­та­ди­ен-нит­риль­ные, бу­та­ди­ен-сти­роль­ные, изо­пре­но­вые и др. кау­чу­ки), не­ко­то­рые по­ли­ме­ти­но­вые кра­си­те­ли и пр. П. мо­гут ис­поль­зо­вать­ся в ка­че­ст­ве вы­со­ко­ом­ных по­лу­про­вод­ни­ко­вых ма­те­риа­лов (элек­тро­про­во­дя­щий по­ли­аце­ти­лен).

Лит.: Не­смея­нов А. Н., Не­смея­нов Н. А. На­ча­ла ор­га­ни­че­ской хи­мии. М., 1969. Кн. 1; Об­щая ор­га­ни­че­ская хи­мия. M., 1981. Т. 1.

Вернуться к началу