Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

ОРТОЭФИ́РЫ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 24. Москва, 2014, стр. 482

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Ю. Н. Огибин

ОРТОЭФИ́РЫ, ор­га­нич. со­еди­не­ния об­щих фор­мул С(OR)4 и RС(OR)3 (R – ор­га­нич. ра­ди­кал; R – Н или ор­га­нич. ра­ди­кал); мо­гут рас­смат­ри­вать­ся как слож­ные эфи­ры не­су­ще­ст­вую­щих в при­ро­де ор­то­уголь­ной и ор­то­кар­бо­но­вых ки­слот – гид­ра­ти­ро­ван­ных форм уголь­ной С(OН)4 и кар­бо­но­вых RС(OН)3 ки­слот. О. на­зы­ва­ют ор­то­кар­бо­на­та­ми и ор­то­кар­бо­кси­ла­та­ми; напр., С(ОСН3)4 – тет­ра­ме­ти­лор­то­кар­бо­нат (тет­ра­ме­ток­си­ме­тан), HC(OCH3)3 – три­ме­ти­лор­то­фор­ми­ат (три­ме­ток­си­ме­тан), СН3С(ОСН3)3 – три­ме­ти­лор­то­аце­тат (три­ме­ток­си­этан).

Про­стей­шие О. – бес­цвет­ные жид­ко­сти с эфир­ным за­па­хом, прак­ти­че­ски не­рас­тво­ри­мые в во­де, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. О. – ре­ак­цион­но­спо­соб­ные со­еди­не­ния. По­доб­но аце­та­лям и ке­та­лям, лег­ко гид­ро­ли­зу­ют­ся в ки­слой сре­де с пре­вра­ще­ни­ем в со­от­вет­ст­вую­щие слож­ные эфи­ры, кар­бо­но­вые ки­сло­ты и спир­ты. В от­ли­чие от слож­ных эфи­ров кар­бо­но­вых ки­слот, О. ус­той­чи­вы к ще­лоч­но­му гид­ро­ли­зу. Взаи­мо­дей­ст­вие О. со спир­та­ми и фе­но­ла­ми при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию про­стых эфи­ров, с аль­де­ги­да­ми и ке­то­на­ми в ус­ло­ви­ях ки­слот­но­го ка­та­ли­за при низ­ких темп-рах – к аце­та­лям и ке­та­лям, с ено­ли­зи­рую­щи­ми­ся ке­то­на­ми при по­вы­шен­ной темп-ре – к эфи­рам ено­лов, с кар­бо­но­вы­ми ки­сло­та­ми – к их слож­ным эфи­рам, с ре­ак­ти­ва­ми Гринь­я­ра – к аце­та­лям и ке­та­лям. Ре­ак­ци­ей О. с ге­те­ро­цик­лич. ме­ти­лен­со­дер­жа­щи­ми ка­тио­на­ми по­лу­ча­ют циа­ни­но­вые кра­си­те­ли.

Обыч­но RС(OR)3 по­лу­ча­ют взаи­мо­дей­ст­ви­ем три­га­ло­ге­нал­ка­нов с ал­ко­го­ля­та­ми ще­лоч­ных ме­тал­лов (Виль­ям­со­на ре­ак­ция); при син­те­зе С(OR)4 в ка­че­ст­ве ис­ход­но­го га­ло­ге­ни­да ис­поль­зу­ют СCl4 или СCl3NO2 (хлор­пик­рин). О. при­ме­ня­ют для по­лу­че­ния аце­та­лей и ке­та­лей, циа­ни­но­вых кра­си­те­лей, ле­карств, сен­си­би­ли­за­то­ров, лю­ми­но­фо­ров, как ком­по­нен­ты ка­та­ли­за­то­ров по­ли­ме­ри­за­ции, в со­ста­ве аро­ма­тич. эс­сен­ций.

Лит.: Об­щая ор­га­ни­че­ская хи­мия. М., 1983. Т. 4; Пав­ло­ва ЛА., Да­ви­до­вич ЮА., Ро­го­жин СВ. Ал­ки­лор­то­эфи­ры и их при­ме­не­ние в ор­га­ни­че­ском син­те­зе // Ус­пе­хи хи­мии. 1986. Т. 55. № 11.

Вернуться к началу