НИТРОЗИ́РОВАНИЕ

НИТРОЗИ́РОВАНИЕ, вве­де­ние нит­ро­зо­груп­пы $─N═O$ в мо­ле­ку­лу ор­га­нич. со­еди­не­ния. Нит­ро­зи­рую­щи­ми аген­та­ми слу­жат $HNO_2, NOCl,$ ал­кил- или арил­нит­ри­ты, ок­си­ды азо­та ($NO, N_2O_3, N_2O_4$), нит­ро­зил­сер­ная ки­сло­та, со­ли нит­ро­зония $(NO)^+X^– (X – BF_4, SbF_6, FSO_3$ и др.). Ак­тив­ны­ми ин­тер­ме­диа­та­ми Н. яв­ля­ют­ся ка­ти­он нит­ро­зо­ния $\ce{NO^{+}}$ и ра­ди­кал $\ce{NO^{.}}$, при уча­стии ко­то­рых про­исхо­дит за­ме­ще­ние на $NO$ ато­ма во­до­рода (у ато­мов $С, N$ и $О$) или функ­цио­наль­ной груп­пы, ли­бо при­сое­ди­не­ние $NO $ по крат­ной свя­зи суб­стра­та. Сре­ди али­фа­тич. и али­цик­лич. со­еди­не­ний Н. под­вер­га­ют­ся ве­ще­ст­ва, со­дер­жа­щие ак­ти­ви­ро­ван­ную ме­ти­ле­но­вую груп­пу; об­ра­зую­щие­ся в этой ре­ак­ции нит­ро­зо­соеди­не­ния обыч­но изо­ме­ри­зу­ют­ся в окси­мы: $\ce СНNO→CNOH$. За­ме­ще­ние функ­цио­наль­ной груп­пы на $NO$ наи­более ха­рак­тер­но для арил­кар­бо­но­вых ки­слот: $RC_6H_4COO^–+NO^+→RC_6H_4─N═O+CO_2.$

H. ши­ро­ко ис­поль­зу­ют в ор­га­нич. син­те­зе (напр., по­лу­че­ние нит­ро­зо­сое­ди­нений, цик­ло­гек­са­но­нок­си­ма, $α$-ами­но­кис­лот, $α$-ди­ке­то­нов), про­из-ве кра­си­те­лей, ле­кар­ст­вен­ных средств, эла­сто­ме­ров и пр.