НИТРОЗИ́РОВАНИЕ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
НИТРОЗИ́РОВАНИЕ, введение нитрозогруппы $─N═O$ в молекулу органич. соединения. Нитрозирующими агентами служат $HNO_2, NOCl,$ алкил- или арилнитриты, оксиды азота ($NO, N_2O_3, N_2O_4$), нитрозилсерная кислота, соли нитрозония $(NO)^+X^– (X – BF_4, SbF_6, FSO_3$ и др.). Активными интермедиатами Н. являются катион нитрозония $\ce{NO^{+}}$ и радикал $\ce{NO^{.}}$, при участии которых происходит замещение на $NO$ атома водорода (у атомов $С, N$ и $О$) или функциональной группы, либо присоединение $NO $ по кратной связи субстрата. Среди алифатич. и алициклич. соединений Н. подвергаются вещества, содержащие активированную метиленовую группу; образующиеся в этой реакции нитрозосоединения обычно изомеризуются в оксимы: $\ce СНNO→CNOH$. Замещение функциональной группы на $NO$ наиболее характерно для арилкарбоновых кислот: $RC_6H_4COO^–+NO^+→RC_6H_4─N═O+CO_2.$
H. широко используют в органич. синтезе (напр., получение нитрозосоединений, циклогексаноноксима, $α$-аминокислот, $α$-дикетонов), произ-ве красителей, лекарственных средств, эластомеров и пр.