Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

НЕЗАМЕНИ́МЫЕ ЖИ́РНЫЕ КИСЛО́ТЫ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 22. Москва, 2013, стр. 284

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: О. Б. Рудаков

НЕЗАМЕНИ́МЫЕ ЖИ́РНЫЕ КИСЛО́ТЫ (НЖК, эс­сен­ци­аль­ные жир­ные ки­сло­ты), од­но­ос­нов­ные по­ли­не­на­сы­щен­ные кар­бо­но­вые ки­сло­ты, не­об­хо­ди­мые для нор­маль­ной жиз­не­дея­тель­но­сти мле­ко­пи­таю­щих; соединения об­щей фор­му­лы $\ce{CH3(CH2)}_x \ce{(CH CH2)}_y \ce{(CH2)}_z\ce{COOH}$ ($x = 1,4,5,7$, $y = 1–6$, $z = 0–7$ , чис­ло ато­мов $\ce{C}$ от $18$ до $24$, цис-кон­фи­гу­ра­ция). Пер­во­на­чаль­но к Н. ж. к. от­но­си­ли две ки­сло­ты рас­тит. про­ис­хо­ж­де­ния – ли­но­ле­вую $\ce{CH3(CH2)4(CH= CHCH2)2(CH2)6COOH}$ и $α$-ли­но­ле­но­вую (триеновую) $\ce{CH3CH2(CH= CHCH2)3(CH2)6COOH}$, ко­то­рые не син­те­зи­ру­ют­ся в жи­вот­ном ор­га­низ­ме, но яв­ля­ют­ся не­за­ме­ни­мы­ми пред­ше­ст­вен­ни­ка­ми в био­син­те­зе др. про­дук­тов; напр., ли­но­ле­вая ки­сло­та слу­жит един­ст­вен­ным пред­ше­ст­вен­ни­ком ара­хи­до­но­вой ки­сло­ты, ко­то­рая, в свою оче­редь, иг­ра­ет роль пред­ше­ст­вен­ни­ка в био­син­те­зе про­стаг­лан­ди­нов и тром­бок­са­нов. Не­дос­та­ток ли­но­ле­вой и $α$-ли­но­ле­но­вой ки­слот в пи­ще мле­ко­пи­таю­щих по­дав­ля­ет рост, уг­не­та­ет ре­про­дук­тив­ную функ­цию, вы­зы­ва­ет дер­ма­ти­ты, умень­ша­ет ко­а­гу­ли­рую­щие свой­ст­ва кро­ви, на­ру­ша­ет ра­бо­ту серд­ца. В даль­ней­шем к Н. ж. к. ста­ли от­но­сить так­же ме­та­бо­ли­ты ли­но­ле­вой и $α$-ли­но­ле­но­вой ки­слот – ара­хи­до­но­вую, до­ко­за­гек­сае­но­вую, эй­ко­за­пен­тае­но­вую и др. ки­сло­ты. Как пра­ви­ло, эти ки­сло­ты мо­гут син­те­зи­ро­вать­ся в жи­вот­ном ор­га­низ­ме, не яв­ля­ясь не­за­ме­ни­мы­ми в стро­гом смыс­ле, но их ус­лов­но от­но­сят к Н. ж. к., по­сколь­ку они спо­соб­ны уст­ра­нять сим­пто­мы не­дос­та­точ­но­сти ли­но­ле­вой и $α$-ли­но­ле­но­вой ки­с­лот (ара­хи­до­но­вая ки­сло­та в 10 раз ак­тив­нее в нор­ма­ли­за­ции пе­ре­чис­лен­ных на­ру­ше­ний, чем ли­но­ле­вая). Об­щее чис­ло Н. ж. к. стро­го не оп­ре­де­ле­но. Ши­ро­ко ис­поль­зу­ют со­кра­щён­ные обо­зна­че­ния Н. ж. к.: за­пи­сы­ва­ют чис­ло ато­мов $\ce{C}$, чис­ло двой­ных свя­зей и по­ло­же­ние наи­бо­лее уда­лён­ной двой­ной свя­зи, напр. для $α$-линолeновой ки­сло­ты – $18:3$ $ω$-3; та­кие обо­зна­че­ния от­но­сят лю­бую из Н. ж. к. к од­но­му из двух се­мейств – ли­но­ле­вой ки­сло­ты ($ω$-6) или $α$-ли­но­ле­но­вой ки­сло­ты ($ω$-3), ука­зы­вая на пу­ти их био­син­те­за и ме­та­бо­лиз­ма.

Н. ж. к. – вяз­кие жид­ко­сти, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, не­рас­тво­ри­мые в во­де. Об­ла­да­ют хи­мич. свой­ст­ва­ми кар­бо­но­вых ки­слот. Лег­ко по­ли­ме­ри­зу­ют­ся, изо­ме­ри­зу­ют­ся, гид­ри­ру­ют­ся, окис­ля­ют­ся. Н. ж. к. по­лу­ча­ют гид­ро­ли­зом жи­ров. Н. ж. к. уча­ст­ву­ют в био­син­те­зе про­стаг­лан­ди­нов и др. ли­по­пе­рок­си­дов, яв­ля­ют­ся ком­по­нен­та­ми всех био­ло­гич. мем­бран и т. д. Про­яв­ля­ют вы­со­кую ан­ти­ок­си­дант­ную ак­тив­ность, за­мед­ля­ют раз­ви­тие ате­ро­скле­ро­за, улуч­ша­ют об­мен ве­ществ. В ор­га­низм че­ло­ве­ка ли­но­ле­вая и $α$ -ли­но­ле­но­вая ки­сло­ты по­сту­па­ют с пи­щей в со­ста­ве рас­тит. ма­сел и жи­вот­ных жи­ров, др. ки­сло­ты – в со­ста­ве жи­вот­ных жи­ров. Для био­ло­ги­че­ски ак­тив­но­го ком­плек­са из Н. ж. к. ис­поль­зу­ет­ся не­точ­ное назв. «ви­та­мин F». По­треб­ность че­ло­ве­ка в Н. ж. к. в рас­чё­те на ли­но­ле­вую ки­сло­ту ок. 10 г в су­тки.

Лит.: Essential fatty acids and prostaglan­dins / Еd. R. T. Holman. N. Y., 1982; Cunnane S. C. Problems with essential fatty acids: time for a new paradigm? // Progress in Lipid Research. 2003. Vol. 42. № 2.

Вернуться к началу