ЛАКТА́МЫ

ЛАКТА́МЫ (от лат. lac, род. п. lactis – мо­ло­ко), внут­рен­ние ами­ды ами­но­кис­лот, со­дер­жа­щие в цик­ле груп­пу –С(О)–NR– , где R – H или ор­га­нич. ра­ди­кал. В за­ви­си­мо­сти от чис­ла ато­мов в цик­ле раз­ли­ча­ют α-Л. (3 ато­ма), β-Л. (4), γ-Л. (5) и т. д. Важ­ней­шие пред­ста­ви­те­ли не­за­ме­щён­ных Л.: 2-азе­ти­ди­нон, или β-про­пио­лак­там (фор­му­ла I), 2-пир­ро­ли­дон, или γ-бу­ти­ро­лак­там (II), 2-пи­пе­ри­дон, или δ-ва­ле­ро­лак­там (III), гек­са­гид­ро-2-азе­пи­нон, или ε-ка­про­лак­там.

Л. – кри­стал­лич. ве­ще­ст­ва или жид­ко­сти, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в по­ляр­ных ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях и во­де; ам­фо­тер­ны. Для Л. ха­рак­тер­на лак­там-лак­тим­ная тау­то­ме­рия (рав­но­ве­сие в боль­шин­ст­ве слу­ча­ев сме­ще­но в сто­ро­ну лак­там­ной фор­мы), напр.:

По свой­ст­вам Л. по­доб­ны ами­дам кар­бо­но­вых ки­слот. Хи­мич. пре­вра­ще­ния Л. мо­гут про­ис­хо­дить с рас­кры­ти­ем или без рас­кры­тия цик­ла. С рас­кры­ти­ем цик­ла осу­ще­ст­в­ля­ют­ся гид­ро­лиз (об­ра­зу­ют­ся ами­но­кис­ло­ты), взаи­мо­дей­ст­вие с ами­на­ми и ам­миа­ком (ами­ды ами­но­кис­лот), по­ли­ме­ри­за­ция (ли­ней­ные по­ли­ами­ды) и др.; лег­че все­го по­ли­ме­ри­зу­ют­ся 7–9-член­ные Л. Лак­там­ный цикл не рас­кры­ва­ет­ся в ре­ак­ци­ях ал­ки­ли­ро­ва­ния, аци­ли­ро­ва­ния, га­ло­ге­ни­ро­ва­ния и др. пре­вра­ще­ни­ях, в ко­то­рых уча­ст­ву­ет кар­бо­ниль­ная груп­па. При окис­ле­нии (напр., пе­рок­си­да­ми в при­сут­ст­вии ио­нов пе­ре­ход­ных ме­тал­лов) Л. пре­вра­ща­ют­ся в цик­лич. ими­ды, под дей­ст­ви­ем вос­ста­но­ви­те­лей (напр., LiAlH₄) – в цик­лич. ами­ны.

Л. син­те­зи­ру­ют внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной цик­ли­за­ци­ей ами­но­кис­лот или их про­из­вод­ных, по­лу­ча­ют из ок­си­мов цик­лич. ке­то­нов в ре­зуль­та­те Бек­ма­на пе­ре­груп­пи­ров­ки (напр., пром. син­тез ε-ка­про­лак­та­ма из ок­си­ма цик­ло­гек­са­но­на). Мно­гие Л. – био­ло­ги­че­ски ак­тив­ные ве­ще­ст­ва (в ча­ст­но­сти, β-Л. вхо­дят в со­став β-лак­там­ных ан­ти­био­ти­ков – пе­ни­цил­ли­нов и це­фа­лос­по­ри­нов). В пром-сти Л. ис­поль­зу­ют гл. обр. для про­из-ва по­ли­амид­ных во­ло­кон.