ЛАКТА́МЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ЛАКТА́МЫ (от лат. lac, род. п. lactis – молоко), внутренние амиды аминокислот, содержащие в цикле группу –С(О)–NR– , где R – H или органич. радикал. В зависимости от числа атомов в цикле различают α-Л. (3 атома), β-Л. (4), γ-Л. (5) и т. д. Важнейшие представители незамещённых Л.: 2-азетидинон, или β-пропиолактам (формула I), 2-пирролидон, или γ-бутиролактам (II), 2-пиперидон, или δ-валеролактам (III), гексагидро-2-азепинон, или ε-капролактам.
Л. – кристаллич. вещества или жидкости, хорошо растворимые в полярных органич. растворителях и воде; амфотерны. Для Л. характерна лактам-лактимная таутомерия (равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы), напр.:
По свойствам Л. подобны амидам карбоновых кислот. Химич. превращения Л. могут происходить с раскрытием или без раскрытия цикла. С раскрытием цикла осуществляются гидролиз (образуются аминокислоты), взаимодействие с аминами и аммиаком (амиды аминокислот), полимеризация (линейные полиамиды) и др.; легче всего полимеризуются 7–9-членные Л. Лактамный цикл не раскрывается в реакциях алкилирования, ацилирования, галогенирования и др. превращениях, в которых участвует карбонильная группа. При окислении (напр., пероксидами в присутствии ионов переходных металлов) Л. превращаются в циклич. имиды, под действием восстановителей (напр., LiAlH4) – в циклич. амины.
Л. синтезируют внутримолекулярной циклизацией аминокислот или их производных, получают из оксимов циклич. кетонов в результате Бекмана перегруппировки (напр., пром. синтез ε-капролактама из оксима циклогексанона). Многие Л. – биологически активные вещества (в частности, β-Л. входят в состав β-лактамных антибиотиков – пенициллинов и цефалоспоринов). В пром-сти Л. используют гл. обр. для произ-ва полиамидных волокон.