НАФТО́ЛЫ

НАФТО́ЛЫ (гид­ро­кси­наф­та­ли­ны), про­из­вод­ные наф­та­ли­на об­щей фор­му­лы $\ce{C10H_{8–n}(OH)_{n}}$, где $\ce{n – 1, 2, 3}$ и бо­лее. Прак­тич. зна­че­ние име­ют в осн. Н., со­дер­жа­щие гид­ро­ксиль­ные груп­пы в по­ло­же­нии 1 (1-Н. или α-Н.) или 2 (2-Н. или β-Н.):

Н. – бес­цвет­ные кри­стал­лы с ха­рак­тер­ным за­па­хом, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в эта­но­ле, ди­эти­ло­вом эфи­ре, аце­то­не, бен­зо­ле, хло­ро­фор­ме, рас­тво­рах ще­ло­чей, пло­хо – в во­де; $t_{пл}$ 1-Н. 96 °С, 2-Н. 122 °С. В не­боль­ших ко­ли­че­ст­вах при­сут­ст­ву­ют в ка­мен­но­уголь­ной смо­ле.

Н. лег­ко всту­па­ют в ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния (га­ло­ге­ни­ро­ва­ния, суль­фи­ро­ва­ния, нит­ро­ва­ния). В вод­ных рас­тво­рах ще­ло­чей об­ра­зу­ют со­ли, с ан­гид­ри­да­ми и хло­ран­гид­ри­да­ми ор­га­нич. ки­слот – ациль­ные про­из­вод­ные, со спир­та­ми в при­сут­ст­вии $\ce{HCl}$ или $\ce{H2SO4}$ – про­стые эфи­ры; при на­гре­ва­нии с $\ce{NaHSO3}$ – гид­ро­суль­фит­ные про­из­вод­ные, ко­то­рые в при­сут­ст­вии из­быт­ка $\ce{NH3}$ пре­вра­ща­ют­ся в наф­ти­ла­ми­ны. Ка­та­ли­тич. гид­ри­ро­ва­ние в ки­слой сре­де ($\ce{Pt}$, 70 °C) при­во­дит к пре­вра­ще­нию 1- и 2-Н. в 5- и 6-гид­ро­кси­тет­ра­ли­ны, в ще­лоч­ной сре­де ($\ce{Ni}$ или $\ce{Pd}$, 60 °С) – к 1- и 2-гид­ро­кси­тет­ра­ли­нам; $\ce{Na}$-со­ли Н. при на­гре­ва­нии (130–170 °С) в ат­мо­сфе­ре $\ce{CO2}$ об­ра­зу­ют 1(2)-гид­ро­кси­наф­та­лин-2(1)-кар­бо­но­вые ки­сло­ты.

1-Н. по­лу­ча­ют гид­ро­ли­зом 1-наф­тил­ами­на или 5-ами­но­наф­та­лин-1-суль­фо­кис­ло­ты, а так­же окис­ле­ни­ем тет­ра­ли­на с по­сле­дую­щим де­гид­ри­ро­ва­ни­ем; 2-Н. – ще­лоч­ным плав­ле­ни­ем наф­та­лин-2-суль­фо­кис­ло­ты, окис­ле­ни­ем 1-изо­про­пил-2-наф­ти­ла­ми­на, а так­же гид­ро­ли­зом 2-хлор­наф­та­ли­на. При­ме­ня­ют Н. в про­из-ве наф­тол­суль­фо­кис­лот, азо­кра­си­те­лей, в ка­че­ст­ве ан­ти­ок­си­дан­тов, ан­ти­сеп­ти­ков, как по­лу­про­дук­ты ор­га­нич. син­те­за. 2-Н. сла­бо раз­дра­жа­ет ко­жу и сли­зи­стые обо­лоч­ки ды­ха­тель­ных пу­тей и глаз.