НАФТО́ЛЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
НАФТО́ЛЫ (гидроксинафталины), производные нафталина общей формулы $\ce{C10H_{8–n}(OH)_{n}}$, где $\ce{n – 1, 2, 3}$ и более. Практич. значение имеют в осн. Н., содержащие гидроксильные группы в положении 1 (1-Н. или α-Н.) или 2 (2-Н. или β-Н.):
Н. – бесцветные кристаллы с характерным запахом, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе, растворах щелочей, плохо – в воде; $t_{пл}$ 1-Н. 96 °С, 2-Н. 122 °С. В небольших количествах присутствуют в каменноугольной смоле.
Н. легко вступают в реакции электрофильного замещения (галогенирования, сульфирования, нитрования). В водных растворах щелочей образуют соли, с ангидридами и хлорангидридами органич. кислот – ацильные производные, со спиртами в присутствии $\ce{HCl}$ или $\ce{H2SO4}$ – простые эфиры; при нагревании с $\ce{NaHSO3}$ – гидросульфитные производные, которые в присутствии избытка $\ce{NH3}$ превращаются в нафтиламины. Каталитич. гидрирование в кислой среде ($\ce{Pt}$, 70 °C) приводит к превращению 1- и 2-Н. в 5- и 6-гидрокситетралины, в щелочной среде ($\ce{Ni}$ или $\ce{Pd}$, 60 °С) – к 1- и 2-гидрокситетралинам; $\ce{Na}$-соли Н. при нагревании (130–170 °С) в атмосфере $\ce{CO2}$ образуют 1(2)-гидроксинафталин-2(1)-карбоновые кислоты.
1-Н. получают гидролизом 1-нафтиламина или 5-аминонафталин-1-сульфокислоты, а также окислением тетралина с последующим дегидрированием; 2-Н. – щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты, окислением 1-изопропил-2-нафтиламина, а также гидролизом 2-хлорнафталина. Применяют Н. в произ-ве нафтолсульфокислот, азокрасителей, в качестве антиоксидантов, антисептиков, как полупродукты органич. синтеза. 2-Н. слабо раздражает кожу и слизистые оболочки дыхательных путей и глаз.