МУРАВЬИ́НАЯ КИСЛОТА́
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
МУРАВЬИ́НАЯ КИСЛОТА́ (метановая кислота), простейшая монокарбоновая кислота, $\ce{HCOOH}$; бесцветная жидкость с резким запахом; $t_{пл}$ 8,4 °C; $t_{кип}$ 100,7 °C, плотность 1220 кг/м3; смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром, этанолом, умеренно растворима в бензоле, толуоле, $\ce{CCl_4}$, не растворяется в алифатич. углеводородах; образует азеотропную смесь с водой ($t_{кип}$ 107,3 °C, 77,5% по массе кислоты). В природе впервые обнаружена в едких выделениях муравьёв; отсюда название самой кислоты, а также её солей и эфиров – формиатов (от лат. formica – муравей). М. к. содержится также в хвое, крапиве, выделениях пчёл и др. природных объектах, в виде сложных эфиров – в некоторых плодах (напр., яблоках).
М. к. – более сильная, чем её гомологи ($K_a$ 1,7·10–4 при 25 °C). Наряду с типичными для карбоновых кислот химич. свойствами, М. к. проявляет восстановительные свойства, характерные для альдегидов, в т. ч. осаждает серебро из аммиачных растворов $\ce{AgNO_3}$. В качестве восстановителя используется при восстановительном аминировании альдегидов и кетонов формиатом аммония (см. Лёйкарта реакция) и получении $\ce{N}$-метилированных аминов взаимодействием М. к. с первичными и вторичными аминами и формальдегидом, эквимолярная смесь М. к. с третичными аминами восстанавливает кетоны до спиртов. При взаимодействии с олефинами образует сложные эфиры либо (в присутствии концентриров. $\ce{H_2SO_4}$) третичные карбоновые кислоты (Коха – Хаафа реакция). Катализируемая кислотами реакция М. к. с олефинами в присутствии $\ce{H_2O_2}$ приводит к диформиатам, парофазное присоединение кислоты к ацетилену – к винилформиату.
М. к. производят: сернокислотным гидролизом формамида, получаемого карбонилированием метанола с последующим аммонолизом образующегося метилформиата безводным аммиаком; прямым гидролизом метилформиата; гидратацией $\ce{CO}$ в присутствии щёлочи с последующим гидролизом получаемой соли. В больших количествах М. к. образуется как побочный продукт при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции при произ-ве уксусной кислоты. М. к. применяют как протраву при крашении и отделке текстиля и бумаги, обработке кожи, в качестве консерванта для фруктовых соков, при силосовании зелёной массы, для получения лекарственных средств, пестицидов, растворителей (алкилформиатов, диметилформамида и др.).
М. к. обладает бактерицидным действием, раздражает верхние дыхательные пути и слизистые оболочки глаз, вызывает химич. ожоги при попадании на кожу.