Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

МУРАВЬИ́НАЯ КИСЛОТА́

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 21. Москва, 2012, стр. 465

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Ю. Н. Огибин

МУРАВЬИ́НАЯ КИСЛОТА́ (ме­та­но­вая ки­с­ло­та), про­стей­шая мо­но­кар­бо­но­вая ки­с­ло­та, $\ce{HCOOH}$; бес­цвет­ная жид­кость с рез­ким за­па­хом; $t_{пл}$ 8,4 °C; $t_{кип}$ 100,7 °C, плот­ность 1220 кг/м3; сме­ши­ва­ет­ся во всех со­от­но­ше­ни­ях с во­дой, ди­эти­ло­вым эфи­ром, эта­но­лом, уме­рен­но рас­тво­ри­ма в бен­зо­ле, то­луо­ле, $\ce{CCl_4}$, не рас­тво­ря­ет­ся в али­фа­тич. уг­ле­во­до­ро­дах; об­ра­зу­ет азео­троп­ную смесь с во­дой ($t_{кип}$ 107,3 °C, 77,5% по мас­се ки­сло­ты). В при­ро­де впер­вые об­на­ру­же­на в ед­ких вы­де­ле­ни­ях му­равь­ёв; от­сю­да на­зва­ние са­мой ки­сло­ты, а так­же её со­лей и эфи­ров – фор­миа­тов (от лат. formica – му­ра­вей). М. к. со­дер­жит­ся так­же в хвое, кра­пи­ве, вы­де­ле­ни­ях пчёл и др. при­род­ных объ­ек­тах, в ви­де слож­ных эфи­ров – в не­ко­то­рых пло­дах (напр., яб­ло­ках).

М. к. – бо­лее силь­ная, чем её го­мо­ло­ги ($K_a$ 1,7·10–4 при 25 °C). На­ря­ду с ти­пич­ны­ми для кар­бо­но­вых ки­слот хи­мич. свой­ст­ва­ми, М. к. про­яв­ля­ет вос­ста­но­ви­тель­ные свой­ст­ва, ха­рак­тер­ные для аль­де­ги­дов, в т. ч. оса­ж­да­ет се­реб­ро из ам­ми­ач­ных рас­тво­ров $\ce{AgNO_3}$. В ка­че­ст­ве вос­ста­но­ви­те­ля ис­поль­зу­ет­ся при вос­ста­но­ви­тель­ном ами­ни­ро­ва­нии аль­де­ги­дов и ке­то­нов фор­миа­том ам­мо­ния (см. Лёй­кар­та ре­ак­ция) и по­лу­че­нии $\ce{N}$-ме­ти­ли­ро­ван­ных ами­нов взаи­мо­дей­ст­ви­ем М. к. с пер­вич­ны­ми и вто­рич­ны­ми ами­на­ми и фор­маль­де­ги­дом, эк­ви­мо­ляр­ная смесь М. к. с тре­тич­ны­ми ами­на­ми вос­ста­нав­ли­ва­ет ке­то­ны до спир­тов. При взаи­мо­дей­ст­вии с оле­фи­на­ми об­ра­зу­ет слож­ные эфи­ры ли­бо (в при­сут­ст­вии кон­цен­три­ров. $\ce{H_2SO_4}$) тре­тич­ные кар­бо­но­вые ки­с­ло­ты (Ко­ха – Хаа­фа ре­ак­ция). Ка­та­ли­зи­руе­мая ки­сло­та­ми ре­ак­ция М. к. с оле­фи­на­ми в при­сут­ст­вии $\ce{H_2O_2}$ при­во­дит к ди­фор­миа­там, па­ро­фаз­ное при­сое­ди­не­ние ки­сло­ты к аце­ти­ле­ну – к ви­нил­фор­миа­ту.

М. к. про­из­во­дят: сер­но­кис­лот­ным гид­ро­ли­зом фор­ма­ми­да, по­лу­чае­мо­го кар­бо­ни­ли­ро­ва­ни­ем ме­та­но­ла с по­сле­дую­щим ам­мо­но­ли­зом об­ра­зую­ще­го­ся ме­тил­фор­миа­та без­вод­ным ам­миа­ком; пря­мым гид­ро­ли­зом ме­тил­фор­миа­та; гид­ра­та­ци­ей $\ce{CO}$ в при­сут­ст­вии щё­ло­чи с по­сле­дующим гид­ро­ли­зом по­лу­чае­мой со­ли. В боль­ших ко­ли­че­ст­вах М. к. об­ра­зу­ется как по­боч­ный про­дукт при жид­ко­фаз­ном окис­ле­нии бу­та­на и лёг­кой бен­зи­но­вой фрак­ции при про­из-ве ук­сус­ной ки­сло­ты. М. к. при­ме­ня­ют как про­тра­ву при кра­ше­нии и от­дел­ке тек­сти­ля и бу­ма­ги, об­ра­бот­ке ко­жи, в ка­че­ст­ве кон­сер­ван­та для фрук­то­вых со­ков, при си­ло­со­ва­нии зе­лё­ной мас­сы, для по­лу­че­ния ле­кар­ствен­ных средств, пес­ти­ци­дов, рас­тво­ри­те­лей (ал­кил­фор­миа­тов, ди­ме­тил­фор­ма­ми­да и др.).

М. к. об­ла­да­ет бак­те­ри­цид­ным дей­ст­ви­ем, раз­дра­жа­ет верх­ние ды­ха­тель­ные пу­ти и сли­зи­стые обо­лоч­ки глаз, вы­зы­ва­ет хи­мич. ожо­ги при по­па­да­нии на ко­жу.

Лит.: Wittcoff H. A., Reuben BG., Plotkin J. S. Industrial organic chemicals. 3rd ed. Ho­bo­ken, 2012.

Вернуться к началу