Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

МОЧЕВИ́НА

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 21. Москва, 2012, стр. 351-352

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Ю. Н. Огибин

МОЧЕВИ́НА (кар­ба­мид), фор­маль­но мо­жет рас­смат­ри­вать­ся как диа­мид уголь­ной ки­сло­ты, $\ce{(NH_2)_2CO}$; бес­цвет­ные кри­стал­лы, $t_{пл}$ 132,7 °С, плот­ность 1330 кг/м3 (при 25 °С); хо­ро­шо рас­тво­ря­ет­ся в во­де, жид­ком ам­миа­ке, спир­тах, пи­ри­ди­не, не рас­тво­ря­ет­ся в ди­эти­ло­вом эфи­ре, бен­зо­ле, хло­ро­фор­ме.

М. об­ра­зу­ет со­еди­не­ния вклю­че­ния со мно­ги­ми ве­ще­ст­ва­ми (напр., с $\ce{NH_3,\, H_2O_2,\, CH_3OH}$, $н$-ал­ка­на­ми и их про­извод­ны­ми); спо­соб­ность М. об­ра­зо­вы­вать клат­ра­ты с $н$-ал­ка­на­ми ис­поль­зу­ется в пром-сти для де­па­ра­фи­ни­за­ции неф­те­про­дук­тов. При на­гре­ва­нии вы­ше темп-ры плав­ле­ния М. в за­ви­си­мо­сти от ус­ло­вий пре­вра­ща­ет­ся в биу­рет $\ce{H_2NC(O)NHC(O)NH_2}$, циа­нат ам­мо­ния $\ce{NH_4NCO}$, циа­ну­ро­вую ки­сло­ту (2,4,6-три­гид­рок­си-1,3,5-триа­зин) или про­дук­ты её ами­ни­ро­ва­ния (в т. ч. ме­ла­мин – 2,4,6-триа­ми­но-1,3,5-триа­зин), $\ce{NH_3,\, CO_2}$, др. со­еди­не­ния. В на­гре­тых вод­ных рас­тво­рах мед­лен­но гид­ро­ли­зу­ет­ся до $\ce{CO_2}$ и $\ce{NH_3}$, гид­ро­лиз ус­ко­ря­ет­ся в при­сут­ствии ще­ло­чей, ки­слот; под влия­ни­ем фер­мен­тов (напр., уре­аз) гид­ро­лиз про­ис­хо­дит при обыч­ной темп-ре. Под дей­ст­ви­ем хло­ра пре­вра­ща­ет­ся в $\ce{N}$-хлор­мо­че­ви­ну $\ce{H_2NCONHCl}$ и $\ce{N,\,N´}$-ди­хлор­мо­че­ви­ну $\ce{CO(NHCl)_2}$, бро­ма – в циа­ну­ро­вую ки­сло­ту, ги­по­хло­ри­та на­трия – в гид­разин. Ус­той­чи­ва по от­но­ше­нию к $\ce{H_2O_2}$ и $\ce{KMnO_4}$, с ки­сло­та­ми ($\ce{HNO_3,\, HCl}$ и др.) об­ра­зу­ет со­ли, напр. нит­рат уро­ния $\ce{(NH_2)_2CO·HNO_3}$, при ал­ки­ли­ро­вании – ал­кил­за­ме­щён­ные мо­че­ви­ны $\ce{RNHC(O)NH_2}$, при ал­ко­го­ли­зе – уре­таны $\ce{NH_2COOR}$, при аци­ли­ро­ва­нии мо­но­кар­бо­но­вы­ми ки­сло­та­ми и их про­из­вод­ны­ми – уреи­ды $\ce{RCONHCONH_2}$, эфи­ра­ми ал­кан­ди­кар­бо­но­вых ки­слот – цик­ли­че­ские уреи­ды (напр., в слу­чае ма­ло­но­во­го эфи­ра – бар­би­ту­ро­вую ки­с­ло­ту), ан­гид­ри­да­ми аро­ма­тич. ди­кар­бо­но­вых ки­слот – со­от­вет­ст­вую­щие ими­ды (напр., фта­ли­мид). Лег­ко про­ис­хо­дит кон­ден­са­ция М. с аль­де­ги­да­ми и ке­то­на­ми, в т. ч. по­ли­кон­ден­са­ция с об­ра­зо­ва­ни­ем оли­го­ме­ров; ре­ак­ция с фор­маль­де­ги­дом, в ча­ст­но­сти, ис­поль­зу­ет­ся для по­лу­че­ния мо­че­ви­но-фор­маль­де­гид­ных смол.

М. – ко­неч­ный про­дукт бел­ко­во­го об­ме­на у мно­гих бес­по­зво­ноч­ных и боль­шин­ст­ва по­зво­ноч­ных жи­вот­ных и че­ло­ве­ка; в жи­вот­ных ор­га­низ­мах со­дер­жит­ся в кро­ви (у че­ло­ве­ка 18–38 мг в 100 мл), мы­шеч­ной тка­ни, слю­не, лим­фе, мо­ло­ке, сле­зах. Био­син­тез М. из ко­неч­ных про­дук­тов рас­па­да бел­ков ($\ce{NH_3}$ и $\ce{CO_2}$) про­ис­хо­дит в пе­че­ни; из ор­га­низ­ма вы­во­дит­ся по­то­вы­ми же­ле­за­ми и поч­ка­ми в ви­де мо­чи (в су­тки че­ло­век вы­де­ля­ет 25–30 г М.). Со­дер­жа­ние М. в мо­че за­ви­сит от ко­ли­че­ст­ва и со­ста­ва бел­ков в пи­ще, ско­ро­сти рас­па­да бел­ков (уве­ли­чи­ва­ет­ся при фи­зич. ра­бо­те, по­вы­ше­нии темп-ры те­ла, са­хар­ном диа­бе­те). При на­ру­ше­нии функ­ции по­чек и за­бо­ле­ва­ни­ях, свя­зан­ных с уси­лен­ным рас­па­дом тка­не­вых бел­ков, со­дер­жа­ние М. в кро­ви воз­рас­та­ет (см. Уре­мия).

М. про­из­во­дят вы­со­ко­тем­пе­ра­тур­ной (180–230 °С) кон­ден­са­ци­ей $\ce{NH_3}$ и $\ce{CO_2}$ под дав­ле­ни­ем 12–25 МПа; при­ме­ня­ют в ка­че­ст­ве кон­цен­три­ров. азот­но­го удоб­ре­ния, за­ме­ни­те­ля бел­ка в кор­мах для жвач­ных жи­вот­ных, сы­рья для про­из-ва цен­ных хи­мич. про­дук­тов: гер­би­ци­дов, кар­ба­мид­ных смол, ме­ла­ми­на, циа­ну­ро­вой ки­сло­ты и её эфи­ров, гид­ра­зи­на, ле­кар­ст­вен­ных средств (напр., бар­би­ту­ра­тов), кра­си­те­лей; для де­па­ра­фи­ни­за­ции ма­сел и мо­тор­ных то­п­лив.

М. бы­ла пер­вым ор­га­нич. со­еди­не­ни­ем, син­те­зи­ро­ван­ным из не­ор­га­ни­че­ско­го – циа­на­та ам­мо­ния (Ф. Вё­лер, 1828).

Лит.: Wittcoff H. A., Reuben BG., Plotkin J. S. Industrial organic chemicals. 2nd ed. No­boken, 2004.

Вернуться к началу