МОЧЕВИ́НА
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
МОЧЕВИ́НА (карбамид), формально может рассматриваться как диамид угольной кислоты, $\ce{(NH_2)_2CO}$; бесцветные кристаллы, $t_{пл}$ 132,7 °С, плотность 1330 кг/м3 (при 25 °С); хорошо растворяется в воде, жидком аммиаке, спиртах, пиридине, не растворяется в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе.
М. образует соединения включения со многими веществами (напр., с $\ce{NH_3,\, H_2O_2,\, CH_3OH}$, $н$-алканами и их производными); способность М. образовывать клатраты с $н$-алканами используется в пром-сти для депарафинизации нефтепродуктов. При нагревании выше темп-ры плавления М. в зависимости от условий превращается в биурет $\ce{H_2NC(O)NHC(O)NH_2}$, цианат аммония $\ce{NH_4NCO}$, циануровую кислоту (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) или продукты её аминирования (в т. ч. меламин – 2,4,6-триамино-1,3,5-триазин), $\ce{NH_3,\, CO_2}$, др. соединения. В нагретых водных растворах медленно гидролизуется до $\ce{CO_2}$ и $\ce{NH_3}$, гидролиз ускоряется в присутствии щелочей, кислот; под влиянием ферментов (напр., уреаз) гидролиз происходит при обычной темп-ре. Под действием хлора превращается в $\ce{N}$-хлормочевину $\ce{H_2NCONHCl}$ и $\ce{N,\,N´}$-дихлормочевину $\ce{CO(NHCl)_2}$, брома – в циануровую кислоту, гипохлорита натрия – в гидразин. Устойчива по отношению к $\ce{H_2O_2}$ и $\ce{KMnO_4}$, с кислотами ($\ce{HNO_3,\, HCl}$ и др.) образует соли, напр. нитрат урония $\ce{(NH_2)_2CO·HNO_3}$, при алкилировании – алкилзамещённые мочевины $\ce{RNHC(O)NH_2}$, при алкоголизе – уретаны $\ce{NH_2COOR}$, при ацилировании монокарбоновыми кислотами и их производными – уреиды $\ce{RCONHCONH_2}$, эфирами алкандикарбоновых кислот – циклические уреиды (напр., в случае малонового эфира – барбитуровую кислоту), ангидридами ароматич. дикарбоновых кислот – соответствующие имиды (напр., фталимид). Легко происходит конденсация М. с альдегидами и кетонами, в т. ч. поликонденсация с образованием олигомеров; реакция с формальдегидом, в частности, используется для получения мочевино-формальдегидных смол.
М. – конечный продукт белкового обмена у многих беспозвоночных и большинства позвоночных животных и человека; в животных организмах содержится в крови (у человека 18–38 мг в 100 мл), мышечной ткани, слюне, лимфе, молоке, слезах. Биосинтез М. из конечных продуктов распада белков ($\ce{NH_3}$ и $\ce{CO_2}$) происходит в печени; из организма выводится потовыми железами и почками в виде мочи (в сутки человек выделяет 25–30 г М.). Содержание М. в моче зависит от количества и состава белков в пище, скорости распада белков (увеличивается при физич. работе, повышении темп-ры тела, сахарном диабете). При нарушении функции почек и заболеваниях, связанных с усиленным распадом тканевых белков, содержание М. в крови возрастает (см. Уремия).
М. производят высокотемпературной (180–230 °С) конденсацией $\ce{NH_3}$ и $\ce{CO_2}$ под давлением 12–25 МПа; применяют в качестве концентриров. азотного удобрения, заменителя белка в кормах для жвачных животных, сырья для произ-ва ценных химич. продуктов: гербицидов, карбамидных смол, меламина, циануровой кислоты и её эфиров, гидразина, лекарственных средств (напр., барбитуратов), красителей; для депарафинизации масел и моторных топлив.
М. была первым органич. соединением, синтезированным из неорганического – цианата аммония (Ф. Вёлер, 1828).