Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

МЕТИ́ЛОВЫЙ СПИРТ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 20. Москва, 2012, стр. 130-131

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Ю. Н. Огибин

МЕТИ́ЛОВЫЙ СПИРТ (ме­та­нол, кар­би­нол, дре­вес­ный спирт), про­стей­ший пред­ста­ви­тель од­но­атом­ных али­фа­ти­че­ских спир­тов, $\ce{CH_3OH}$; бес­цвет­ная жид­кость с ха­рак­тер­ным ал­ко­голь­ным за­па­хом; $t_{\text{кип}}$ 64,5 °C, плот­ность 791,4 кг/м3; сме­ши­ва­ет­ся в лю­бых со­от­но­ше­ни­ях с во­дой, спир­та­ми, бен­зо­лом, аце­то­ном и др. ор­га­нич. рас­тво­ри­те­ля­ми, не сме­ши­ва­ет­ся с али­фа­тич. уг­ле­во­до­ро­да­ми; об­ра­зу­ет азео­троп­ные сме­си с аце­то­ном, бен­зо­лом, че­ты­рёх­хло­ри­стым уг­ле­ро­дом и др.; лег­ко вос­пла­ме­ня­ет­ся и го­рит не­све­тя­щим­ся блед­но-го­лу­бым пла­ме­нем. М. с., как и др. пер­вич­ные од­но­атом­ные спир­ты, про­яв­ля­ет ам­фо­тер­ные свой­ст­ва (pKa 15,1). При дей­ст­вии ще­лоч­ных ме­тал­лов об­разу­ют­ся ме­ти­ла­ты (напр., ме­ти­лат на­трия $\ce{CH_3ONa}$), при дей­ст­вии ор­га­нич. и не­ор­га­нич. ки­слот – слож­ные эфи­ры (напр., с сер­ной ки­сло­той – ме­тил­суль­фат $\ce{CH_3OSO_2OH}$, с кар­бо­но­вы­ми ки­сло­та­ми – ме­ти­лал­ка­ноа­ты со­ста­ва $\ce{RCOOCH_3}$). Ка­та­ли­тич. взаи­мо­дей­ст­вие $\ce{CH_3OH}$ с $\ce{CO}$ при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию ук­сус­ной ки­сло­ты, со сме­сью $\ce{CO}$ и $\ce{H_2}$ – эта­но­ла и др. спир­тов, с $\ce{NH_3}$ и ани­ли­ном (в при­сут­ствии де­гид­ра­ти­рую­щих ка­та­ли­за­то­ров) – ме­ти­ла­ми­нов и $\ce{N,N}$-ди­ме­ти­ла­ни­ли­на со­от­вет­ст­вен­но, с бен­зо­лом – то­луо­ла. М. с. раз­ла­га­ет­ся во­дя­ным па­ром в при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра на $\ce{CO_2}$ и $\ce{H_2}$ (по этой ре­ак­ции по­лу­ча­ют во­до­род 98%-ной чис­то­ты в пе­ре­движ­ных ус­та­нов­ках не­боль­шой мощ­но­сти). В ре­зуль­та­те вы­со­ко­тем­пе­ра­тур­ной ре­ак­ции над $\ce{Al2O3}$ пре­вра­ща­ет­ся в ди­ме­ти­ло­вый эфир и над вы­со­ко­крем­ни­сты­ми це­о­ли­та­ми – в па­ра­фи­но­вые и аро­ма­тич. уг­лево­до­ро­ды. При не­пол­ном ка­та­ли­тич. окис­ле­нии М. с. ки­сло­ро­дом воз­ду­ха при 500–600 °С об­ра­зу­ет­ся фор­маль­де­гид, фор­маль­де­гид по­лу­ча­ет­ся так­же при де­гид­ри­ро­ва­нии $\ce{CH_3OH}$.

В при­ро­де М. с. в сво­бод­ном ви­де встре­ча­ет­ся ред­ко (со­дер­жит­ся в не­ко­то­рых рас­те­ни­ях, напр. в бор­ще­ви­ке), боль­ше рас­про­стра­не­ны его эфи­ры. Дли­тель­ное вре­мя М. с. вме­сте с аце­то­ном и ук­сус­ной ки­сло­той по­лу­ча­ли при су­хой пе­ре­гон­ке дре­ве­си­ны, од­на­ко в свя­зи с соз­да­ни­ем мно­го­тон­наж­но­го про­из-ва М. с. син­те­тич. пу­тём спо­соб ут­ра­тил своё зна­че­ние. М. с. про­из­во­дят гл. обр. на ос­но­ве син­тез-га­за (про­цесс $\ce{CO + 2H_2⇄CH_3OH}$ осу­ще­ст­в­ля­ют при на­гре­ва­нии до 250–300 °С и дав­ле­нии 6 МПа, в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ра – ок­си­дов ме­ди и хро­ма); в ка­че­ст­ве сы­рья для по­лу­че­ния син­тез-га­за ис­поль­зу­ют при­род­ный, по­пут­ный, кок­со­вый и др. уг­ле­во­до­род­со­дер­жа­щие га­зы (напр., об­ра­зую­щие­ся при неф­те­пе­ре­ра­бот­ке). М. с. при­ме­ня­ют в осн. для про­из-ва фор­маль­де­ги­да, ме­ти­ла­ми­нов, ук­сус­ной ки­сло­ты, ме­ти­ло­вых эфи­ров кар­бо­но­вых ки­слот (му­равь­и­ной, ме­так­ри­ло­вой, те­реф­та­ле­вой и др.) и др. про­дук­тов мно­го­тон­наж­но­го неф­те­хи­мич. про­из-ва, а так­же как ме­ти­ли­рую­щий реа­гент в ор­га­нич. син­те­зе; как рас­тво­ри­тель и до­бав­ку к мо­тор­ным то­п­ли­вам, по­вы­шаю­щую их ок­та­но­вое чис­ло; как за­ме­ни­тель мо­тор­ных то­п­лив.

М. с. об­ра­зу­ет взры­во­опас­ные сме­си с воз­ду­хом (кон­цен­тра­ци­он­ные пре­де­лы взры­вае­мо­сти 6,7–36,5% $\ce{CH_3OH}$; темп-ра вспыш­ки 15,6 °C). Ток­си­чен, дей­ст­ву­ет пре­им. на нерв­ную и со­су­ди­стую сис­те­мы, об­ла­да­ет рез­ко вы­ра­жен­ным ку­му­ля­тив­ным эф­фек­том. При приё­ме внутрь смер­тель­ная до­за для че­ло­ве­ка 30 мл, в ко­ли­че­ст­ве 5–10 мл вы­зы­ва­ет тя­жё­лое от­рав­ле­ние. Как при ост­рых, так и при хро­нич. от­рав­ле­ни­ях М. с. ти­пич­ны по­ра­же­ния зри­тель­но­го нер­ва и сет­чат­ки гла­за.

Лит.: Wittcoff H. A., Reuben BG., Plotkin J. S. Industrial organic chemicals. 2nd ed. Ho­bo­ken, 2004; Oertling H., Reckziegel A., Surburg H., Bertram H.-J.  Applications of menthol in syn­the­tic chemistry // Chemical Reviews. 2007. Vol. 107. № 5.

Вернуться к началу