МАЛО́НОВЫЙ ЭФИ́Р
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
МАЛО́НОВЫЙ ЭФИ́Р (диэтилмалонат), диэтиловый эфир малоновой кислоты, $\ce{H2C(COOC2H5)2}$. Бесцветная маслянистая жидкость с фруктовым запахом, tкип 199 °С, плотность 1055 кг/м3; трудно растворим в воде, хорошо – в органич. растворителях. Важное химич. свойство М. э. – способность к замещению атома водорода $\ce{CH2}$-группы на атом металла. Образующиеся металлич. производные широко используются без выделения во многих органич. реакциях; напр., натриймалоновый эфир $\ce{(C2H5OCO)2CHNa}$ – при синтезе карбоновых кислот по схеме ($\ce{RHal}$ – алкилгалогенид): $$\ce{(C2H5OCO)2CH2 ->[\ce{Na}] (C2H5OCO)2CHNa ->[\ce{Rhal}] (C2H5OCO)2CHR ->[\ce{2H2O}] RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2}$$
М. э. легко присоединяется к соединениям с активированной двойной связью (Михаэля реакция), конденсируется с карбонильными соединениями (Кнёвенагеля реакция), с мочевиной образует барбитуровую кислоту, при восстановительном нитрозировании превращается в аминомалоновый эфир, используемый в синтезе α-аминокислот.
М. э. производят цианированием монохлоруксусной кислоты с последующим гидролизом циануксусной кислоты и этерификацией малоновой кислоты, образующихся на соответствующих стадиях. Применяют в органич. синтезе, произ-ве лекарственных средств (напр., снотворных – барбитуратов), а также как ароматизирующее вещество в пищевой промышленности.