МАЛО́НОВЫЙ ЭФИ́Р

МАЛО́НОВЫЙ ЭФИ́Р (ди­этил­ма­ло­нат), ди­эти­ло­вый эфир ма­ло­но­вой ки­сло­ты, $\ce{H2C(COOC2H5)2}$. Бес­цвет­ная мас­ля­ни­стая жид­кость с фрук­то­вым за­па­хом, t_кип 199 °С, плот­ность 1055 кг/м³; труд­но рас­тво­рим в во­де, хо­ро­шо – в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях. Важ­ное хи­мич. свой­ст­во М. э. – спо­соб­ность к за­ме­ще­нию ато­ма во­до­ро­да $\ce{CH2}$-груп­пы на атом ме­тал­ла. Об­ра­зую­щие­ся ме­тал­лич. про­из­вод­ные ши­ро­ко ис­поль­зу­ют­ся без вы­де­ле­ния во мно­гих ор­га­нич. ре­ак­ци­ях; напр., на­т­рий­ма­ло­но­вый эфир $\ce{(C2H5OCO)2CHNa}$ – при син­те­зе кар­бо­но­вых ки­слот по схе­ме ($\ce{RHal}$ – ал­кил­га­ло­ге­нид): $$\ce{(C2H5OCO)2CH2 ->[\ce{Na}] (C2H5OCO)2CHNa ->[\ce{Rhal}] (C2H5OCO)2CHR ->[\ce{2H2O}] RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2}$$

М. э. лег­ко при­сое­ди­ня­ет­ся к со­еди­нени­ям с ак­ти­ви­ро­ван­ной двой­ной свя­зью (Ми­ха­эля ре­ак­ция), кон­ден­си­ру­ет­ся с кар­бо­ниль­ны­ми со­еди­не­ния­ми (Кнё­ве­на­ге­ля ре­ак­ция), с мо­че­ви­ной об­ра­зу­ет бар­би­ту­ро­вую ки­сло­ту, при вос­ста­но­ви­тель­ном нит­ро­зи­ро­ва­нии пре­вра­ща­ет­ся в ами­но­ма­ло­но­вый эфир, ис­поль­зуемый в син­те­зе α-ами­но­кис­лот.

М. э. про­из­во­дят циа­ни­ро­ва­ни­ем мо­но­хло­рук­сус­ной ки­сло­ты с по­сле­дую­щим гид­ро­ли­зом циа­нук­сус­ной ки­сло­ты и эте­ри­фи­ка­ци­ей ма­ло­но­вой ки­сло­ты, об­ра­зую­щих­ся на со­от­вет­ст­вую­щих ста­ди­ях. При­ме­ня­ют в ор­га­нич. син­те­зе, про­из-ве ле­кар­ст­вен­ных средств (напр., сно­твор­ных – бар­би­ту­ра­тов), а так­же как аро­ма­ти­зи­рую­щее ве­ще­ст­во в пи­ще­вой про­мыш­лен­но­сти.