ЛУТИДИ́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ЛУТИДИ́НЫ (диметилпиридины), гетероароматические соединения, производные пиридина общей формулы:
Существуют 6 изомеров с разл. положением метильных групп, представляющих собой бесцветные пахучие жидкости: 2,3-Л. (tкип 161,2 °C), 2,4-Л. (tкип 158,4 °C), 2,5-Л. (tкип 157,0 °C), 2,6-Л. (tкип 144,0 °C), 3,4-Л. (tкип 179,1 °C) и 3,5-Л. (tкип 172,2 °C). Л. хорошо растворяются в воде и органич. растворителях. Являются слабыми основаниями: с сильными кислотами образуют соли, с галогеналканами – четвертичные соли, с кислотами Льюиса – комплексы. Под действием сильных окислителей превращаются сначала в метилпиридинмонокарбоновые кислоты, затем в пиридиндикарбоновые кислоты; восстанавливаются (напр., водородом в присутствии катализатора) в диметилпиперидины.
Л. выделяют из каменноугольной смолы или горючих сланцев в смеси с др. пиридиновыми основаниями; в результате последующей ректификации смеси образуются β-пиколиновая (tкип 136–146 °C, содержит 2,6-Л.) и лутидиновая (tкип 157–159 °C, содержит гл. обр. 2,5- и 2,4-Л.) фракции. Л. образуются при пиролизе природных продуктов (древесины, хлопка и др.). Синтезируют взаимодействием NH3 с альдегидами, кетонами (см. в ст. Чичибабина реакция), ацетиленами. Л. используются в органич. синтезе, напр. 2,6-Л. в произ-ве лекарственных препаратов.