КУМУЛЕ́НЫ

КУМУЛЕ́НЫ (от лат. cumulo – со­би­рать, на­ка­п­ли­вать), ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие сис­те­му бо­лее чем двух смеж­ных (ку­му­ли­ро­ван­ных) C═C-свя­зей; об­щая фор­му­ла RR¹C(═C)_nR²R³, где R, R¹, R², R³ – атом во­до­ро­да, ор­га­нич. ра­ди­кал, $n⩾ 3$. Про­стей­ший пред­ста­ви­тель ку­му­ле­но­вых уг­ле­во­до­ро­дов – бу­тат­ри­ен CH₂═C═C═CH₂. Из­вест­ны ли­ней­ные К. с чёт­ным чис­лом СС-свя­зей (напр., пен­та­тет­рае­ны) и с не­чёт­ным чис­лом (бу­тат­рие­ны, гек­са­пен­тае­ны и др.), а так­же цик­ли­че­ские К. Боль­шин­ст­во К. по­лу­че­ны в ви­де тет­раа­рил­за­ме­щён­ных про­из­вод­ных. К. – в осн. вяз­кие жид­ко­сти от жёл­то­го до фио­ле­то­во­го цве­та; рас­тво­ри­мы в бен­зо­ле, хло­ро­фор­ме, се­ро­уг­ле­ро­де и др. Не­сим­мет­рич­но за­ме­щён­ные К. с чёт­ным чис­лом С═С-свя­зей мо­гут об­ла­дать оп­тич. ак­тив­но­стью и су­ще­ст­во­вать в ви­де энан­тио­ме­ров, с не­чёт­ным – в ви­де $π$-диа­сте­ре­о­ме­ров, лег­ко пре­вра­щаю­щих­ся друг в дру­га. По хи­мич. свой­ст­вам К. по­доб­ны ал­ке­нам: гид­ри­ру­ют­ся до со­от­вет­ст­вую­щих ал­ка­нов, лег­ко при­сое­ди­ня­ют га­ло­ге­ны, окис­ля­ют­ся озо­ном до кар­бо­ниль­ных со­еди­не­ний и др. К. син­те­зи­ру­ют по ре­ак­ции эли­ми­ни­ро­ва­ния га­ло­ген- или гид­ро­кси­за­ме­щён­ных ал­ки­нов, цик­ло­ал­ки­нов, ал­ке­нов.