КУМУЛЕ́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КУМУЛЕ́НЫ (от лат. cumulo – собирать, накапливать), органич. соединения, содержащие систему более чем двух смежных (кумулированных) C═C-связей; общая формула RR1C(═C)nR2R3, где R, R1, R2, R3 – атом водорода, органич. радикал, $n⩾ 3$. Простейший представитель кумуленовых углеводородов – бутатриен CH2═C═C═CH2. Известны линейные К. с чётным числом СС-связей (напр., пентатетраены) и с нечётным числом (бутатриены, гексапентаены и др.), а также циклические К. Большинство К. получены в виде тетраарилзамещённых производных. К. – в осн. вязкие жидкости от жёлтого до фиолетового цвета; растворимы в бензоле, хлороформе, сероуглероде и др. Несимметрично замещённые К. с чётным числом С═С-связей могут обладать оптич. активностью и существовать в виде энантиомеров, с нечётным – в виде $π$-диастереомеров, легко превращающихся друг в друга. По химич. свойствам К. подобны алкенам: гидрируются до соответствующих алканов, легко присоединяют галогены, окисляются озоном до карбонильных соединений и др. К. синтезируют по реакции элиминирования галоген- или гидроксизамещённых алкинов, циклоалкинов, алкенов.