Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

КЕТОКИСЛО́ТЫ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 13. Москва, 2009, стр. 618

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: О. Б. Рудаков

КЕТОКИСЛО́ТЫ (ок­со­кар­бо­но­вые ки­сло­ты), ор­га­нич. со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле кар­бок­силь­ную и кар­бо­ниль­ную (ке­тон­ную) груп­пы. По вза­им­но­му рас­по­ло­же­нию групп $\ce {COOH}$ и $\ce {CO}$ в мо­ле­ку­ле раз­ли­ча­ют $\alpha$-К., напр. пи­ро­ви­ноград­ная ки­сло­та $\ce {CH3C(O)COOH}$; $\beta$-К., напр. аце­то­ук­сус­ная ки­сло­та $\ce {CH3C(O)CH2COOH}$; $\gamma$-К., напр. ле­ву­ли­но­вая ки­сло­та $\ce {CH3C(O)(CH2)2COOH}$, и т. д.

К. про­яв­ля­ют хи­мич. свой­ст­ва кар­бо­но­вых ки­слот и ке­то­нов, а так­же спе­ци­фич. свой­ст­ва, обу­слов­лен­ные вза­им­ным влия­ни­ем групп $\ce {COOH}$ и $\ce {CO}$. Ки­слот­ные свой­ст­ва у К. вы­ра­же­ны силь­нее, чем у со­от­вет­ст­вую­щих кар­бо­но­вых кис­лот (наи­бо­лее силь­но у $\alpha$-К.). $\beta$-К. не­ус­той­чи­вы, лег­ко де­кар­бок­си­ли­ру­ют­ся; в ор­га­нич. син­те­зе ис­поль­зу­ют­ся их бо­лее ста­биль­ные про­из­вод­ные – со­ли, слож­ные эфи­ры (напр., аце­то­ук­сус­ный эфир). Для $\gamma$- и $\delta$-К. ха­рак­тер­ны ке­то-еноль­ная и коль­ча­то-цеп­ная тау­то­ме­рия. К. по­лу­ча­ют окис­ле­ни­ем гид­ро­кси­кис­лот, кон­ден­са­ци­ей слож­ных эфи­ров кар­бо­но­вых ки­слот и др. Не­ко­то­рые К. (в т. ч. $\alpha$-ке­то­ди­кар­бо­но­вые ки­сло­ты, напр. $\alpha$-ке­тог­лу­та­ро­вая ки­сло­та, ща­ве­ле­во­ук­сус­ная ки­сло­та) иг­ра­ют важ­ную роль в об­ме­не ве­ществ.

Лит.: Об­щая ор­га­ни­че­ская хи­мия. М., 1983. Т. 4.

Вернуться к началу