Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

КАРОТИНО́ИДЫ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 13. Москва, 2009, стр. 202

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: О. Б. Рудаков

КАРОТИНО́ИДЫ, при­род­ные ор­га­нич. пиг­мен­ты от жёл­то­го до крас­но-фио­ле­то­вого цве­та, про­ду­ци­руе­мые бак­те­рия­ми, гри­ба­ми, рас­те­ния­ми. Ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в при­ро­де: ок. 600 разл. К. об­на­ру­же­ны в клет­ках и тка­нях всех пред­ста­ви­те­лей жи­вой при­ро­ды в сво­бод­ном со­стоя­нии или в ви­де гли­ко­зи­дов, эфи­ров жир­ных ки­слот, ка­ро­тин-про­теи­но­вых ком­плек­сов. К. обу­слов­ли­ва­ют ок­ра­ску не­ко­то­рых цвет­ков, пло­дов, кор­ней, а так­же осен­ней ли­ст­вы рас­те­ний; К., по­лу­чае­мые жи­вот­ны­ми с пи­щей, ок­ра­ши­ва­ют по­кро­вы мн. ви­дов рыб, птиц, на­се­ко­мых, ра­ко­об­раз­ных. К. в наи­боль­шем ко­ли­че­ст­ве со­дер­жат­ся в кор­не­пло­дах мор­ко­ви, ли­сть­ях пет­руш­ки, лу­ка, шпи­на­та, пло­дах аб­ри­ко­сов, то­ма­тов, ты­к­вы, об­ле­пи­хи.

К. име­ют струк­ту­ру изо­пре­нои­дов; в мо­ле­ку­лах К. че­ты­ре изо­пре­но­вых фраг­мен­та свя­за­ны в по­ли­ено­вую цепь – фор­му­ла I (R и R – гл. обр. цик­ло­гек­се­но­вые или али­фа­тич. изо­пре­но­вые фраг­мен­ты ли­бо ки­сло­род­со­дер­жа­щие про­из­вод­ные цик­ло­гек­се­на).

К. под­раз­де­ля­ют на тет­ра­тер­пе­но­вые уг­ле­во­до­ро­ды (ка­ро­ти­ны) об­щей фор­му­лы С40Н56, ки­сло­род­со­дер­жа­щие про­из­вод­ные тет­ра­тер­пе­но­вых уг­ле­во­до­ро­дов (ксан­то­фил­лы) и К., со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­лах боль­ше или мень­ше 40 ато­мов уг­ле­ро­да. В выс­ших рас­те­ни­ях наи­бо­лее ши­ро­ко пред­став­ле­ны ка­ро­ти­но­ид­ные уг­ле­во­до­ро­ды, гл. обр. $\beta$-ка­ро­тин (R R′ = II; со­став­ля­ет 20–30% при­род­ных К.), ли­ко­пин (R = R′ = III), $\gamma$-ка­ро­тин (R II, R′ = III). Ка­ро­ти­но­ид­ные уг­ле­во­до­ро­ды рас­тво­ри­мы в эфи­рах, хло­ро­фор­ме, бен­зо­ле, жи­рах и мас­лах, не­раство­ри­мы в во­де. Лег­ко окис­ля­ют­ся О2 воз­ду­ха, не­ус­той­чи­вы на све­ту и при на­гре­ва­нии в при­сут­ст­вии ки­слот и ще­ло­чей. $\beta$-Ка­ро­тин вы­де­ля­ют экс­трак­ци­ей из мор­ко­ви, лю­цер­ны, гре­чи­хи, паль­мо­во­го мас­ла и др. рас­тит. сы­рья; в пром-сти по­лу­ча­ют пу­тём мик­ро­био­ло­гич. или хи­мич. син­те­за (тём­но-ру­би­но­вые кри­стал­лы, $t_{пл}$ 182–184 °С). Ли­ко­пин вы­де­ля­ют из то­ма­тов или син­те­зи­ру­ют (крас­но-фио­ле­то­вые кри­стал­лы, $t_{пл}$174 °С).

 

Сре­ди ки­сло­род­со­дер­жа­щих К. наи­бо­лее рас­про­стра­не­ны К., в мо­ле­ку­лах ко­то­рых есть гид­ро­ксиль­ные груп­пы, напр. лю­те­ин (R IV, R′ = V; жёл­тые кри­стал­лы, $t_{пл}$ 193 °С), крип­ток­сан­тин (R = IV, R′ = I; жёл­тые кри­стал­лы, $t_{пл}$ 174 °С). Встре­ча­ют­ся К., со­дер­жа­щие кар­бо­ниль­ные груп­пы, напр. кан­так­сан­тин (R = R′ = VI), эпок­сид­ные груп­пы, напр. вио­лак­сан­тин (R R′ = VII), кар­бок­силь­ные груп­пы, напр. бик­син (R COOH, R′ = COOCH3), и др.

К. уча­ст­ву­ют в фо­то­син­те­зе (как вспо­мо­гат. све­то­по­гло­щаю­щие пиг­мен­ты), транс­пор­те ки­сло­ро­да че­рез кле­точ­ные мем­бра­ны, за­щи­те хло­ро­фил­ла от фо­то­окис­ле­ния. К., со­дер­жа­щие в мо­ле­ку­ле фраг­мент R = II, яв­ля­ют­ся пред­ше­ст­вен­ни­ка­ми ви­та­ми­на А (в ор­га­низ­ме жи­вот­ных в ре­зуль­та­те фер­мен­та­тив­но­го рас­ще­п­ле­ния пре­вра­ща­ют­ся в ви­та­мин А). У жи­вот­ных К. сти­му­ли­ру­ют дея­тель­ность по­ло­вых же­лёз, у че­ло­ве­ка по­вы­ша­ют им­мун­ный ста­тус, пре­до­хра­ня­ют от фо­то­дер­ма­то­зов, иг­ра­ют важ­ную роль в про­цес­сах вос­при­ятия све­та сет­чат­кой гла­за; яв­ля­ют­ся при­род­ны­ми ан­ти­ок­си­дан­та­ми. К. ис­поль­зу­ют в ка­че­ст­ве пи­ще­вых кра­си­те­лей, ком­по­нен­тов кор­ма для жи­вот­ных, в мед. прак­ти­ке – для ле­че­ния кож­ных по­кро­вов.

За ис­сле­до­ва­ния К. при­суж­де­ны две Но­бе­лев­ские пре­мии: П. Кар­ре­ру в 1937 и Р. Ку­ну в 1938.

Лит.: Брит­тон Г. Био­хи­мия при­род­ных пиг­мен­тов. М., 1986; Кар­нау­хов В. Н. Био­ло­ги­че­ские функ­ции ка­ро­ти­нои­дов. М., 1988; Куд­риц­кая С. Е. Ка­ро­ти­нои­ды пло­дов и ягод. К., 1990.

Вернуться к началу