КАРОТИНО́ИДЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КАРОТИНО́ИДЫ, природные органич. пигменты от жёлтого до красно-фиолетового цвета, продуцируемые бактериями, грибами, растениями. Широко распространены в природе: ок. 600 разл. К. обнаружены в клетках и тканях всех представителей живой природы в свободном состоянии или в виде гликозидов, эфиров жирных кислот, каротин-протеиновых комплексов. К. обусловливают окраску некоторых цветков, плодов, корней, а также осенней листвы растений; К., получаемые животными с пищей, окрашивают покровы мн. видов рыб, птиц, насекомых, ракообразных. К. в наибольшем количестве содержатся в корнеплодах моркови, листьях петрушки, лука, шпината, плодах абрикосов, томатов, тыквы, облепихи.
К. имеют структуру изопреноидов; в молекулах К. четыре изопреновых фрагмента связаны в полиеновую цепь – формула I (R и R′ – гл. обр. циклогексеновые или алифатич. изопреновые фрагменты либо кислородсодержащие производные циклогексена).
К. подразделяют на тетратерпеновые углеводороды (каротины) общей формулы С40Н56, кислородсодержащие производные тетратерпеновых углеводородов (ксантофиллы) и К., содержащие в молекулах больше или меньше 40 атомов углерода. В высших растениях наиболее широко представлены каротиноидные углеводороды, гл. обр. $\beta$-каротин (R = R′ = II; составляет 20–30% природных К.), ликопин (R = R′ = III), $\gamma$-каротин (R = II, R′ = III). Каротиноидные углеводороды растворимы в эфирах, хлороформе, бензоле, жирах и маслах, нерастворимы в воде. Легко окисляются О2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. $\beta$-Каротин выделяют экстракцией из моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. сырья; в пром-сти получают путём микробиологич. или химич. синтеза (тёмно-рубиновые кристаллы, $t_{пл}$ 182–184 °С). Ликопин выделяют из томатов или синтезируют (красно-фиолетовые кристаллы, $t_{пл}$174 °С).
Среди кислородсодержащих К. наиболее распространены К., в молекулах которых есть гидроксильные группы, напр. лютеин (R = IV, R′ = V; жёлтые кристаллы, $t_{пл}$ 193 °С), криптоксантин (R = IV, R′ = I; жёлтые кристаллы, $t_{пл}$ 174 °С). Встречаются К., содержащие карбонильные группы, напр. кантаксантин (R = R′ = VI), эпоксидные группы, напр. виолаксантин (R = R′ = VII), карбоксильные группы, напр. биксин (R = COOH, R′ = COOCH3), и др.
К. участвуют в фотосинтезе (как вспомогат. светопоглощающие пигменты), транспорте кислорода через клеточные мембраны, защите хлорофилла от фотоокисления. К., содержащие в молекуле фрагмент R = II, являются предшественниками витамина А (в организме животных в результате ферментативного расщепления превращаются в витамин А). У животных К. стимулируют деятельность половых желёз, у человека повышают иммунный статус, предохраняют от фотодерматозов, играют важную роль в процессах восприятия света сетчаткой глаза; являются природными антиоксидантами. К. используют в качестве пищевых красителей, компонентов корма для животных, в мед. практике – для лечения кожных покровов.
За исследования К. присуждены две Нобелевские премии: П. Карреру в 1937 и Р. Куну в 1938.