КАРБОКСИЛИ́РОВАНИЕ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КАРБОКСИЛИ́РОВАНИЕ, реакции внедрения диоксида углерода, в результате которых в молекуле органич. соединения образуется карбоксильная группа $\ce {COOH}$. Обычно внедрение $\ce {CO2}$ осуществляется либо по связи $\ce {C -M}$, где $\ce {M}$ – $\ce {Li}$, $\ce {Na}$, $\ce {Cu}$, $\ce {MgBr}$, $\ce {AlR2}$ ($\ce {R}$ – алкильный или арильный радикал) и др., с последующим гидролизом, либо по связи $\ce {C - H}$. Наиболее легко К. подвергаются металлоорганич. соединения, чаще всего используют производные $\ce {Li}$ и $\ce {Mg}$; напр., для синтеза карбоновых кислот применяется К. реактивов Гриньяра: $\ce {RMgBr +CO2->RCOOMgBr +H2O ->RCOOH}$.
Ароматич. и гетероароматич. гидроксикислоты получают К. соответствующих фенолятов щелочных металлов обычно при темп-ре 90–130 °С и давлении 0,4–0,7 МПа (т. н. реакция Кольбе – Шмитта); напр., осн. способ получения салициловой кислоты – К. фенолята $\ce {Na}$:
К. играет большую роль во многих ферментативных процессах, в т. ч. при фотосинтезе, биосинтезе жирных кислот, углеводов, аминокислот.