КАЛИКСАРЕ́НЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
КАЛИКСАРЕ́НЫ (от греч. ϰάλυξ – чаша), макрополициклические соединения (циклофаны), состоящие из фенольных фрагментов, которые связаны по 2,6-положениям метиленовыми мостиками. Наиболее доступными и изученными являются 4-трет-бутилкаликс[n]арены, которые включают 4, 6 или 8 фенольных фрагментов; напр., 4-трет-бутилкаликс[6]арен (формула, R – трет-бутил) состоит из шести таких фрагментов. 4-трет-Бутилкаликсарены получают конденсацией 4-трет-бутилфенола и формальдегида в неполярных растворителях (ксилол, дифениловый эфир) в присутствии NaOH или KОН.
Сочетание лёгкости химич. модифицирования фенольных фрагментов, наличия гидрофобной ароматич. полости и возможности придания макроциклу требуемой конформации определило широкое использование К. для создания искусств. молекулярных рецепторов (т. н. молекул-хозяев). К. применяют для экстракции и разделения металлов (в т. ч. радионуклидов), для создания ионоселективных датчиков и мембран, в качестве катализаторов, оптич. сенсоров, стационарных фаз в хроматографии, для очистки фуллерена C60, в биоорганич. химии для распознавания и транспорта биогенных молекул и ионов, в фармакологич. исследованиях.