КАЛИКСАРЕ́НЫ

КАЛИКСАРЕ́НЫ (от греч. ϰάλυξ – ча­ша), мак­ро­по­ли­цик­ли­че­ские со­еди­не­ния (цик­ло­фа­ны), со­стоя­щие из фе­ноль­ных фраг­мен­тов, ко­то­рые свя­за­ны по 2,6-по­ло­же­ни­ям ме­ти­ле­но­вы­ми мос­ти­ка­ми. Наи­бо­лее дос­туп­ны­ми и изу­чен­ны­ми яв­ля­ют­ся 4-трет-бу­тил­ка­ликс[n]аре­ны, ко­то­рые вклю­ча­ют 4, 6 или 8 фе­ноль­ных фраг­мен­тов; напр., 4-трет-бу­тил­ка­ликс[6]арен (фор­му­ла, R – трет-бу­тил) со­сто­ит из ше­сти та­ких фраг­мен­тов. 4-трет-Бу­тил­ка­лик­са­ре­ны по­лу­ча­ют кон­ден­са­ци­ей 4-трет-бу­тил­фе­но­ла и фор­маль­де­ги­да в не­по­ляр­ных рас­тво­ри­те­лях (кси­лол, ди­фе­ни­ло­вый эфир) в при­сут­ст­вии NaOH или KОН.

Со­че­та­ние лёг­ко­сти хи­мич. мо­ди­фи­ци­ро­ва­ния фе­ноль­ных фраг­мен­тов, на­ли­чия гид­ро­фоб­ной аро­ма­тич. по­лос­ти и воз­мож­но­сти при­да­ния мак­ро­цик­лу тре­буе­мой кон­фор­ма­ции оп­ре­де­ли­ло ши­ро­кое ис­поль­зо­ва­ние К. для соз­да­ния ис­кусств. мо­ле­ку­ляр­ных ре­цеп­то­ров (т. н. мо­ле­кул-хо­зя­ев). К. при­ме­ня­ют для экс­трак­ции и раз­де­ле­ния ме­тал­лов (в т. ч. ра­дио­нук­ли­дов), для соз­да­ния ио­но­се­лек­тив­ных дат­чи­ков и мем­бран, в ка­че­ст­ве ка­та­ли­за­то­ров, оп­тич. сен­со­ров, ста­цио­нар­ных фаз в хро­ма­то­гра­фии, для очи­ст­ки фул­ле­ре­на C₆₀, в био­ор­га­нич. хи­мии для рас­по­зна­ва­ния и транс­пор­та био­ген­ных мо­ле­кул и ио­нов, в фар­ма­ко­ло­гич. ис­сле­до­ва­ни­ях.