ИНДО́Л

ИНДО́Л, ге­те­роа­ро­ма­тич. со­еди­не­ние:

Бес­цвет­ные кри­стал­лы с не­при­ят­ным за­па­хом, $t_{\text{пл}}$ 52,5 °C. Рас­тво­рим в го­ря­чей во­де, ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, жид­ком ам­миа­ке. И. со­дер­жит­ся в ка­мен­ноуголь­ной смо­ле, в жас­мин­ном и др. эфир­ных мас­лах, об­ра­зу­ет­ся в ки­шеч­ни­ке че­ло­ве­ка и мле­ко­пи­таю­щих; яв­ля­ет­ся струк­тур­ным фраг­мен­том трип­то­фа­на, био­ген­ных ами­нов (трип­та­ми­на, се­ро­то­ни­на), ин­доль­ных ал­ка­лои­дов.

И. про­яв­ля­ет сла­бо­ки­слот­ные и сла­бо­ос­но́в­ные свой­ст­ва. Всту­па­ет в ти­пич­ные для аро­ма­тич. со­еди­не­ний ре­ак­ции элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния в осн. по по­ло­же­нию 3; в ки­слой сре­де И. ос­мо­ля­ет­ся. При элек­тро­хи­мич. вос­ста­нов­ле­нии или гид­ри­ро­ва­нии над ни­ке­лем Ре­нея об­ра­зу­ет ин­до­лин (2,3-ди­гид­ро­ин­дол).

И. обыч­но син­те­зи­ру­ют из эфи­ра 2-нит­ро­фе­нил­пи­ро­ви­но­град­ной ки­сло­ты по ре­ак­ции Рейс­сер­та; про­из­вод­ные И. – цик­ли­за­ци­ей арил­гид­ра­зо­нов аль­де­ги­дов и ке­то­нов (ре­ак­ция Фи­ше­ра). И. слу­жит сырь­ём в пром. син­те­зе ге­те­роа­ук­си­на (3-ин­до­ли­лук­сус­ной ки­сло­ты), трип­то­фа­на, ле­кар­ст­вен­ных средств; ис­поль­зу­ет­ся в пар­фю­мер­ной пром-сти в ка­че­ст­ве фик­са­то­ра за­па­ха.