ИНДО́Л
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ИНДО́Л, гетероароматич. соединение:
Бесцветные кристаллы с неприятным запахом, $t_{\text{пл}}$ 52,5 °C. Растворим в горячей воде, органич. растворителях, жидком аммиаке. И. содержится в каменноугольной смоле, в жасминном и др. эфирных маслах, образуется в кишечнике человека и млекопитающих; является структурным фрагментом триптофана, биогенных аминов (триптамина, серотонина), индольных алкалоидов.
И. проявляет слабокислотные и слабоосно́вные свойства. Вступает в типичные для ароматич. соединений реакции электрофильного замещения в осн. по положению 3; в кислой среде И. осмоляется. При электрохимич. восстановлении или гидрировании над никелем Ренея образует индолин (2,3-дигидроиндол).
И. обычно синтезируют из эфира 2-нитрофенилпировиноградной кислоты по реакции Рейссерта; производные И. – циклизацией арилгидразонов альдегидов и кетонов (реакция Фишера). И. служит сырьём в пром. синтезе гетероауксина (3-индолилуксусной кислоты), триптофана, лекарственных средств; используется в парфюмерной пром-сти в качестве фиксатора запаха.