ИЗОПРЕНО́ИДЫ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
ИЗОПРЕНО́ИДЫ, природные органич. соединения линейной или циклич. структуры, которые формально могут рассматриваться как димеры, тримеры или полимеры изопрена. В молекулах И. разветвлённые насыщенные или ненасыщенные изопреновые фрагменты связаны обычно в определённом порядке: «голова к хвосту» (т. н. изопреновое правило, установленное Л. Ружичкой). К И. относят углеводороды терпены и их кислородсодержащие производные – терпеноиды (терпеновые спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры и др.). Число изопреновых звеньев варьируется от двух (напр., в молекулах лимонена, гераниола) до нескольких тысяч (каучук натуральный, гуттаперча).
В живых организмах И. образуются из уксусной кислоты через промежуточную мевалоновую кислоту. Биосинтез И. – процесс последовательного соединения (конденсации) пятиуглеродных фрагментов в цепи разл. длины. Сдваивание, циклизация, окисление, восстановление, перегруппировка этих цепей приводят к необычайному структурному разнообразию изопреноидов.
Мн. природные вещества имеют структуру И. (смоляные кислоты, зоо- и фитостерины, стероиды, полиизопреноиды, каротиноиды, ксантофиллы, витамины группы А, некоторые аттрактанты, феромоны, ювенильные гормоны и пр.). И. (индивидуально и в составе скипидара, эфирных масел, бальзамов и пр.) используются как душистые вещества и лекарственные средства.