Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

АЦЕТА́ЛИ И КЕТА́ЛИ

  • рубрика

    Рубрика: Химия

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 2. Москва, 2005, стр. 582

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: Ю. Н. Огибин

АЦЕТА́ЛИ И КЕТА́ЛИ, ор­га­нич. со­еди­не­ния об­щей фор­му­лы $\ce{RR′C(OR″)(OR′′′)}$, где $\ce{R, R′, R″, R′′′}$ – ор­га­нич. ра­ди­ка­лы. А. и к. мож­но рас­смат­ри­вать как про­стые ди­эфи­ры гид­ра­ти­ров. аль­де­ги­дов (аце­та­ли, $\ce{R=H}$) или ке­то­нов (ке­та­ли); со­глас­но но­мен­кла­тур­ным пра­ви­лам ИЮПАК, оба клас­са ре­ко­мен­до­ва­но на­зы­вать аце­та­ля­ми. Раз­ли­ча­ют сим­мет­рич­ные А. и к. (R и R′′′ оди­на­ко­вые), не­сим­мет­рич­ные ($\ce{R″}$ и $\ce{R′′′}$ раз­ные) и цик­ли­че­ские ($\ce{R″}$ и $\ce{R′′′}$ об­ра­зу­ют цикл). Ли­ней­ные со­еди­не­ния, в ко­то­рых $\ce{R″}$ или $\ce{R′′′}$ – атом во­до­ро­да, на­зы­ва­ют­ся по­лу­аце­та­ля­ми (по­лу­ке­та­ля­ми), цик­ли­че­ские – внут­рен­ни­ми по­лу­аце­та­ля­ми или лак­то­ла­ми (напр., ши­ро­ко рас­про­стра­нён­ные в при­ро­де мо­но­са­ха­ри­ды – пи­ра­но­зы и фу­ра­но­зы).

А. и к. – бес­цвет­ные жид­ко­сти с при­ят­ным за­па­хом, рас­тво­ри­мы в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, не­рас­тво­ри­мы в во­де. Ус­той­чи­вы в ще­лоч­ных сре­дах, под дей­ст­ви­ем ки­слот лег­ко гид­ро­ли­зу­ют­ся до аль­де­ги­дов и ке­то­нов, что ис­поль­зу­ет­ся для за­щи­ты кар­бо­ниль­ной груп­пы в ор­га­нич. син­те­зе. При на­гре­ва­нии со спир­та­ми про­ис­хо­дит за­ме­на ал­кок­сиг­рупп в мо­ле­ку­ле на др. ал­кок­си­груп­пы. По­лу­ча­ют А. и к. взаи­мо­дей­ст­ви­ем аль­де­ги­дов или ке­то­нов со спир­та­ми, 1,2- и 1,3-гли­ко­ля­ми, ор­то­эфи­ра­ми в при­сут­ст­вии ка­та­ли­за­то­ров; при взаи­мо­дей­ствии мо­но­са­ха­ри­дов со спир­та­ми об­разу­ют­ся цик­лич. аце­та­ли – гли­ко­зи­ды. А. и к. в не­боль­ших ко­ли­че­ст­вах со­дер­жат­ся в конь­яч­ных спир­тах. А. и к. при­ме­ня­ют как реа­ген­ты в ор­га­нич. син­те­зе, рас­тво­ри­те­ли цел­лю­ло­зы, ду­ши­стые ве­ще­ст­ва и пар­фю­мер­ные от­душ­ки, пла­сти­фи­ка­то­ры, пес­ти­ци­ды. См. так­же По­ли­аце­та­ли.

Лит.: Янов­ская Л. А., Юфит С. С., Ку­че­ров В. Ф. Хи­мия аце­та­лей. М., 1975.

Вернуться к началу