АНИЛИ́Н

АНИЛИ́Н (франц. aniline, че­рез пор­туг. anil, от араб. ан-нил – ин­ди­го), про­стей­ший аро­ма­тич. амин:

Впер­вые А. по­лу­чен в 1826 из ин­диго. А. – бес­цвет­ная вяз­кая жид­кость с не­при­ят­ным за­па­хом, тем­нею­щая на све­ту и воз­ду­хе, t_кип 184,4 °C. А. пло­хо рас­тво­ря­ет­ся в во­де, рас­тво­ря­ет­ся в спир­те, эфи­ре, аце­то­не, бен­зо­ле, хло­ро­фор­ме. Бо­лее сла­бое ос­но­ва­ние, чем али­фа­тич. ами­ны. При дей­ст­вии элек­тро­филь­ных реа­ген­тов в А. лег­ко за­меща­ют­ся ато­мы во­до­ро­да в ор­то- и пара-по­ло­жени­ях. С ми­нер. ки­сло­та­ми А. об­ра­зует со­ли, напр. C₆H₅NH₃Cl, с NaNO₂ в ки­слой сре­де – соль диа­зо­ния, ко­то­рая ис­поль­зу­ет­ся в син­те­зе азо­кра­си­те­лей. А. ал­ки­ли­ру­ет­ся по ато­му азо­та ал­кил­хло­ри­да­ми, ал­ке­на­ми, в при­сут­ст­вии во­до­ро­да – аль­де­ги­да­ми и кето­на­ми, с об­ра­зо­ва­ни­ем N-ал­кил­ани­ли­нов и N,N-ди­ал­ки­ла­ни­ли­нов. В пром-сти N-ал­ки­ла­ни­ли­ны и N,N-ди­алки­ла­ни­ли­ны, напр. N,N-ди­ме­ти­ла­ни­лин (CH₃)₂NC₆H₅, – по­лу­про­дук­ты в произ-ве кра­си­те­лей и взрыв­ча­тых ве­ществ – по­лу­ча­ют ка­та­ли­тич. взаи­мо­дей­ст­ви­ем А. со спир­та­ми. При аци­ли­ро­ва­нии А. об­ра­зу­ют­ся ани­ли­ды. При про­пус­ка­нии па­ров А. над Аl₂О₃, а так­же при на­гре­ва­нии с со­ля­ной ки­сло­той об­ра­зу­ет­ся ди­фе­ни­ла­мин (C₆H₅)₂NH, ши­ро­ко ис­поль­зуе­мый в ор­га­нич. син­тезе.

Осн. спо­соб по­лу­че­ния А. – ка­та­литич. вос­ста­нов­ле­ние нит­ро­бен­зо­ла во­до­ро­дом в га­зо­вой или жид­кой фа­зе; см. так­же Зи­ни­на ре­ак­ция. При­ме­ня­ют А. гл. обр. для по­лу­че­ния кра­си­те­лей, а так­же в про­из-ве ус­ко­ри­те­лей вул­ка­низа­ции, по­ли­уре­та­нов, взрыв­ча­тых ве­ществ, фо­то­ма­те­риа­лов, ле­кар­ст­вен­ных средств и пес­ти­ци­дов. А. ток­си­чен.