АНИЛИ́Н
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
АНИЛИ́Н (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил – индиго), простейший ароматич. амин:
Впервые А. получен в 1826 из индиго. А. – бесцветная вязкая жидкость с неприятным запахом, темнеющая на свету и воздухе, tкип 184,4 °C. А. плохо растворяется в воде, растворяется в спирте, эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе. Более слабое основание, чем алифатич. амины. При действии электрофильных реагентов в А. легко замещаются атомы водорода в орто- и пара-положениях. С минер. кислотами А. образует соли, напр. C6H5NH3Cl, с NaNO2 в кислой среде – соль диазония, которая используется в синтезе азокрасителей. А. алкилируется по атому азота алкилхлоридами, алкенами, в присутствии водорода – альдегидами и кетонами, с образованием N-алкиланилинов и N,N-диалкиланилинов. В пром-сти N-алкиланилины и N,N-диалкиланилины, напр. N,N-диметиланилин (CH3)2NC6H5, – полупродукты в произ-ве красителей и взрывчатых веществ – получают каталитич. взаимодействием А. со спиртами. При ацилировании А. образуются анилиды. При пропускании паров А. над Аl2О3, а также при нагревании с соляной кислотой образуется дифениламин (C6H5)2NH, широко используемый в органич. синтезе.
Осн. способ получения А. – каталитич. восстановление нитробензола водородом в газовой или жидкой фазе; см. также Зинина реакция. Применяют А. гл. обр. для получения красителей, а также в произ-ве ускорителей вулканизации, полиуретанов, взрывчатых веществ, фотоматериалов, лекарственных средств и пестицидов. А. токсичен.