АЛКИЛИ́РОВАНИЕ
-
Рубрика: Химия
-
-
Скопировать библиографическую ссылку:
АЛКИЛИ́РОВАНИЕ, введение в молекулу органич. соединения алкильной группы, а также получение алкильных производных химич. элементов. Алкильная группа (алкил, Alk) – общее назв. одновалентных остатков насыщ. алифатич. углеводородов, напр. CH3 – метил, С2Н5 – этил, (CH3)2CH – изопропил. В зависимости от природы атома, к которому присоединяется алкильная группа, различают C-, O-, N-, S-алкилирование и др.
В качестве алкилирующих агентов используют: алкилгалогениды, например CH3CH2Na+CH3I→CH3CH2CH3, C6H6+C2H5Cl→C6H5C2H5; алкены, например C6H6+CH2═CH─CH3→C6H5CH(CH3)2 или (CH3)3CH+CH2═C(CH3)2→(CH3)3CCH2CH(CH3)2; спирты, напр. C6H5NH2+2CH3OH→C6H5N(CH3)2+2H2O; сложные эфиры минеральных кислот, например C2H5OH+ SO2(OCH3)2→C2H5OCH3+CH3OSO3H; алифатич. диазосоединения, например C2H5COOH+CH2N2→C2H5COOCH3+N2; карбонильные соединения, напр. C6H6+CH2O+HCl→C6H5CH2Cl+H2O. Условия проведения процесса А. определяются природой реагирующих соединений. Так, А. алканов алкенами проводят при нагревании и высоком давлении (термич. А.) или в присутствии катализаторов – кислот Льюиса, минер. кислот, цеолитов и алюмосиликатов (каталитич. А.). А. металлов получают металлоорганич. соединения, применяющиеся в органич. синтезе, напр. C2H5Br+Mg→C2H5MgBr.
А. широко применяется в пром-сти для получения высокооктановых бензинов, этилбензола, кумола, высших алкилбензолов, ПАВ и др. См. также Фриделя – Крафтса реакция.