Русские анархисты в «тюрьме на краю света». Город Ушуая считается наиболее южным городом мира, его называют «краем света» или «краем земли», поэтому и городскую тюрьму стали именовать «тюрьмой на краю света». Одним из наиболее известных заключённых тюрьмы Ушуаи был Симон Радовицкий (1891–1956), анархист, принимавший участие в революции 1905–1907 гг. и бежавший в Аргентину в 1908 г. 14 ноября 1909 г. он совершил покушение на главу аргентинской полиции Р. Л. Фалькона в отместку за жестокое подавление протестов рабочих во время т. н. Красной недели (май 1909). В результате чиновник погиб. Радовицкий, изначально приговорённый к смертной казни, получил пожизненный срок ввиду своего юного возраста, содержался в тюрьме на особо жёстких условиях. В ноябре 1918 г. чилийские и аргентинские анархисты помогли организовать побег Радовицкого из ушуайской тюрьмы. Радовицкий переоделся охранником и сумел сбежать в момент смены караула, присоединившись к сообщникам, которые подготовили для побега шхуну. На ней им удалось перебраться на территорию Чили. Радовицкий успел высадиться на берег до того, как шхуна была перехвачена чилийским военным флотом. Он пытался добраться до г. Пунта-Аренас, однако в скором времени был обнаружен, экстрадирован в Аргентину и возвращён в ушуайскую тюрьму. Он пробыл там до 1930 г., когда был амнистирован президентом Аргентины И. Иригойеном.

Другим известным заключённым тюрьмы стал эсер Борис Владимирович Герман (1876 – после 1927), родившийся в Российской империи, врач и биолог по профессии. Он был организатором одной из первых политических экспроприаций, осуществлённых анархистами в Аргентине. 19 мая 1919 г. Герман руководил нападением на супружескую пару предпринимателей Перассо, владевших конторой обмена валюты в Буэнос-Айресе. Экспроприированные средства планировалось использовать для выпуска анархистской газеты, в которой можно было бы рассказывать о событиях в Советской России. Однако службы правопорядка сумели быстро найти участников нападения. Герман получил пожизненный срок и вскоре был отправлен в Ушуаю.

Несмотря на проблемы со здоровьем, связанные в том числе с суровыми условиями содержания в тюрьме, даже в заключении он продолжил работать в соответствии со своими анархистскими убеждениями и стал организатором убийства члена крайне правой политической организации «Патриотическая лига» Х. Э. Переса Мильяна (1899–1925). Последний, в свою очередь, был убийцей германского анархиста К. Г. Вилькенса (1886–1923), мстившего за жестокое подавление рабочего протеста в Патагонии (провинция Санта-Крус) в начале 1920-х гг. и убившего аргентинского военного Э. Бениньо Варелу (1875–1923), развязавшего репрессии против рабочих. Герман знал, что Перес Мильян находится в психиатрической больнице Вьейтес в Буэнос-Айресе, куда попал, чтобы избежать наказания за преступление. Тогда Герман, уточнив, что заключённых тюрьмы в Ушуае с психическими проблемами переводят в эту же самую клинику, начал симулировать нервное расстройство. В конце концов он добился перевода в клинику, где находился Перес Мильян, однако попал в другое отделение. Сумев раздобыть револьвер, Герман передал его другому больному, хорвату Э. Лучичу (1883–1955), который мог свободно передвигаться по отделениям больницы. Герман убедил Лучича в необходимости убить Переса Мильяна, рассказав о его жестокостях во время рабочих протестов. 9 ноября 1925 г. Лучич совершил роковой выстрел, на следующий день Перес Мильян скончался.