Га́мма-линоле́новая кислота́ (цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота, гамаленовая кислота, ГЛК, GLA), одноосновная жирная кислота, содержащая 3 изолированные двойные связи, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:3(n-6), где 18 – число атомов углерода, 3 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH₃) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₄COOH. Изомером гамма-линоленовой кислоты является альфа-линоленовая кислота. Гамма-линоленовая кислота содержится в растительных маслах в виде триглицерида. Молярная масса 278,44 г/моль. Плотность 0,92 г/см³. Температура плавления –11,3 °C. Температура кипения 379,5 °C.

Физико-химические свойства

Гамма-линоленовая кислота – бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.

Химические свойства гамма-линоленовой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Гамма-линоленовая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Гамма-линолевая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.

Способы получения

Гамма-линоленовую кислоту выделяют из масел семян бурачника, энотеры, конопли.

Участие в обмене веществ

В организме человека гамма-линоленовая кислота синтезируется из линолевой кислоты под действием фермента дельта-6-десатуразы (КФ 1.14.19.3).

Гамма-линоленовая кислота метаболизируется до арахидоновой кислоты, служащей предшественником в биосинтезе простагландинов, лейкотриенов и тромбоксанов.

Применение

Гамма-линоленовая кислота используется в медицине в составе биологически активных добавок, этиловый эфир гамма-линоленовой кислоты включён в рецептуру дерматопротекторных и гиполипидемических препаратов.

Содержание в продуктах питания

Содержание гамма-линоленовой кислоты в растительных маслах