Подпишитесь на наши новости
Вернуться к началу с статьи up
 

АЛКАЛО́ИДЫ

  • рубрика

    Рубрика: Биология

  • родственные статьи
  • image description

    В книжной версии

    Том 1. Москва, 2005, стр. 495

  • image description

    Скопировать библиографическую ссылку:




Авторы: О. Н. Толкачёв

АЛКАЛО́ИДЫ, азот­со­дер­жа­щие ор­га­нич. ос­но­ва­ния, об­ла­даю­щие био­ло­гич. ак­тив­но­стью. Встре­ча­ют­ся пре­им. в рас­те­ни­ях, про­из­ра­стаю­щих в тро­пи­ках и суб­тро­пи­ках; со­дер­жа­ние А. ко­леб­лет­ся от до­лей про­цен­та до 1–2% и бо­лее в за­виси­мо­сти от ви­до­вой при­над­леж­но­сти, ус­ло­вий сре­ды, а так­же вре­ме­ни ве­ге­та­ции и сбо­ра. В не­ко­то­рых рас­те­ни­ях со­дер­жа­ние А. мо­жет дос­ти­гать 10–18% (напр., хи­нин в ко­ре хин­но­го де­ре­ва, ни­ко­тин в ли­сть­ях та­ба­ка). Как пра­ви­ло, в рас­те­ни­ях при­сут­ст­ву­ет неск. А. (напр., в ма­ке сно­твор­ном 15–20, в ка­та­ран­ту­се ро­зо­вом до 100).

Из­вест­но неск. ты­сяч при­род­ных А., вы­де­лен­ных из пред­ста­ви­те­лей бо­лее 100 се­мейств рас­те­ний. А. яв­ля­ют­ся вто­рич­ны­ми ме­та­бо­ли­та­ми ами­но­кис­лот. Их зна­че­ние для рас­те­ний по­ка не яс­но, хо­тя им при­пи­сы­ва­ют и за­щит­ную (пре­до­хра­ня­ют от по­еда­ния жи­вот­ны­ми и на­се­ко­мы­ми) и гор­мо­наль­ную (что ма­лове­ро­ят­но) функ­ции. Но оче­вид­но, что они иг­ра­ют важ­ную роль в об­ме­не ве­ществ у рас­те­ний (напр., ус­та­нов­ле­но, что не­ко­то­рые А. мо­гут слу­жить пе­ре­нос­чи­ка­ми ки­сло­ро­да в окис­ли­тель­но-вос­ста­но­вит. ре­ак­ци­ях). Боль­шин­ст­во А. – ге­те­ро­цик­лич. со­еди­не­ния; в при­род­ных ис­точ­ни­ках обыч­но при­сут­ст­ву­ют в ви­де со­лей ор­га­нич. и не­ор­га­нич. ки­слот; для мно­гих из них пол­но­стью ус­та­нов­ле­на хи­мич. струк­ту­ра.

Еди­ной клас­си­фи­ка­ции А. не су­щест­ву­ет. В за­ви­си­мо­сти от струк­ту­ры угле­род-азот­но­го ске­ле­та мо­ле­ку­лы раз­ли­чают А. али­фа­ти­че­ские, апор­фи­но­вые, бен­зо­фе­нан­три­ди­но­вые, изо­хи­но­ли­но­вые, ин­доль­ные, пеп­тид­ные, пи­ри­ди­но­вые, сте­ро­ид­ные, хи­но­ли­но­вые и др. Т. к. к ин­доль­ным от­но­сит­ся са­мое боль­шое чис­ло А., сре­ди них вы­де­ля­ют неск. под­групп: бе­та-кар­бо­ли­но­вые, кар­ба­золь­ные, ио­хим­би­но­вые, ко­ри­нан­теи­но­вые и др. Час­то А. сис­те­ма­ти­зи­ру­ют по так­со­но­мич. при­зна­ку, вклю­чая в од­ну груп­пу все со­еди­не­ния, со­дер­жа­щие­ся в рас­те­ни­ях од­но­го ро­да или се­мейст­ва, напр. А. ама­рил­ли­сов, вин­ки, как­ту­сов, ли­ко­по­дия, ма­ка, эфед­ры, пас­лё­на, без­вре­мен­ни­ка и др. Та­кая клас­си­фи­ка­ция во мно­гом ус­лов­на, т. к. эти А. мо­гут су­ще­ст­вен­но раз­ли­чать­ся по хи­мич. струк­ту­ре и био­ло­гич. дей­ст­вию. Час­то на­зва­ния ин­ди­ви­ду­аль­ных А. про­из­во­дят от лат. ро­до­во­го или ви­до­во­го на­зва­ния рас­те­ния, со­дер­жа­ще­го А., с при­бав­ле­ни­ем суф­фик­са «ин», напр. стрих­нин и атро­пин, вы­де­ляе­мые со­от­вет­ст­вен­но из рас­те­ний ро­дов Strych­nos и At­ropa.

К чис­лу А. от­но­сят так­же азот­со­дер­жа­щие ос­но­ва­ния, вы­де­лен­ные из во­до­рос­лей, гри­бов и жи­вот­ных, в т. ч. А. мор­ских гу­бок, мол­лю­сков, мле­ко­пи­таю­щих, са­ла­мандр, яды жаб и др. Не­ко­то­рые азот­со­дер­жа­щие со­еди­не­ния вклю­ча­ют в груп­пу А. по био­ге­не­тическому прин­ци­пу лишь на ос­но­ва­нии то­го, что име­ют об­щих с А. пред­ше­ст­вен­ни­ков при био­син­те­зе, хо­тя на са­мом де­ле они А. не яв­ля­ют­ся (напр., т. н. А. жгу­че­го пер­ца или цик­ло­пеп­ти­ды блед­ной по­ган­ки). В груп­пу А. вклю­че­ны так­же со­пут­ст­вую­щие при­род­ные N-ок­си­ды А., об­ла­даю­щие сла­боосно́вными свой­ст­ва­ми. Струк­тур­ные осо­бен­но­сти от­дель­ных А. (в т. ч. сте­рео­хи­ми­че­ские) ис­поль­зу­ют­ся в хе­мо­си­сте­ма­ти­ке выс­ших рас­те­ний.

Мно­гие А. ядо­ви­ты. Напр., стрих­нин по­ра­жа­ет нерв­ную сис­те­му, вы­зы­вая су­до­ро­ги всех мышц и смерть от уду­шья. Один из са­мых из­вест­ных А., ни­ко­тин, в ма­лых до­зах дей­ст­ву­ет на нерв­ную сис­те­му воз­бу­ж­даю­ще, а в боль­ших вы­зы­ва­ет её па­ра­лич. Не­сколь­ко ка­пель ни­ко­ти­на (100–200 мг, т. е. ко­ли­че­ст­во, со­дер­жа­щее­ся в 200 г та­ба­ка) мо­гут вы­звать смерть че­ло­ве­ка. Дли­тель­ное по­гло­ще­ние ни­ко­ти­на не­боль­ши­ми до­за­ми при ку­ре­нии вы­зы­ва­ет хро­нич. от­рав­ле­ние (ни­ко­ти­низм). Сре­ди А. су­ще­ст­ву­ют со­еди­не­ния, вы­зы­ваю­щие нар­ко­тич. эф­фект. При ре­гу­ляр­ном упот­реб­ле­нии та­ких А., напр. мор­фи­на, ко­каи­на, раз­ви­ва­ет­ся при­вы­ка­ние и бо­лез­нен­ное при­стра­стие (нар­ко­ма­ния).

Рас­ти­тель­ные А. при­ме­ня­ют в ка­че­ст­ве ле­кар­ст­вен­ных средств: ко­фе­ин сти­му­ли­ру­ет дея­тель­ность нерв­ной сис­те­мы, по­вы­ша­ет ра­бо­то­спо­соб­ность, дви­гат. ак­тив­ность; атро­пин и ско­по­ла­мин сни­жа­ют то­нус глад­кой мус­ку­ла­ту­ры внутр. ор­га­нов; ко­ка­ин – ме­ст­ное обез­бо­ли­ваю­щее сред­ст­во; па­па­ве­рин сни­ма­ет спаз­мы со­су­дов, об­ла­да­ет спо­соб­но­стью рас­ширять их; бер­бе­рин про­яв­ля­ет жел­че­гон­ное дей­ст­вие; винб­ла­стин и вин­кристин – ак­тив­ные ци­то­ста­ти­ки; га­лан­тамин – ан­ти­хо­ли­нэ­сте­раз­ный агент, ко­то­рый так­же ис­поль­зу­ет­ся при ле­че­нии бо­лез­ни Альц­гей­ме­ра; глау­цин, ко­де­ин – сред­ст­ва от каш­ля; мор­фин об­ла­да­ет силь­ным бо­ле­уто­ляю­щим и сно­твор­ным эф­фек­том и т. д. А. при­ме­ня­ют так­же в ка­че­ст­ве мо­дель­ных со­еди­не­ний при изу­че­нии свя­зей ме­ж­ду струк­ту­рой и функ­ци­ей био­ло­ги­че­ски ак­тив­ных ве­ществ.

Мно­гие А. и их про­из­вод­ные по­лу­ча­ют хи­мич. син­те­зом, а так­же био­ми­ме­тич. пу­тём в фи­зио­ло­гич. ус­ло­ви­ях, мо­де­ли­руя их био­син­тез в при­ро­де. В ря­де слу­ча­ев при­род­ные А. пу­тём хи­мич. мо­ди­фи­ка­ции пре­вра­ща­ют в бо­лее ак­тив­ные и силь­но­дей­ст­вую­щие пре­па­раты. На­ла­же­но пром. по­лу­че­ние син­те­тич. А. (эфед­ри­на, эме­ти­на), а так­же ана­ло­гов при­род­ных А., ко­то­рые да­ют бо­лее вы­со­кий ле­чеб­ный эф­фект или не ока­зы­ва­ют по­боч­но­го дей­ст­вия, напр. но­во­ка­ин (вме­сто ко­каи­на) и ак­ри­хин (вме­сто хи­ни­на).

Лит.: The al­ka­loids: chem­is­try and physi­ol­o­gy. N. Y.; L., 1950–1981. Vol. 1–20; Оре­хов А. П. Хи­мия ал­ка­лои­дов. М., 1955; Шлит­лер Е. Ал­ка­лои­ды // Пер­спек­ти­вы раз­ви­тия ор­га­ниче­ской хи­мии. М., 1959; Heg­nauer R. Che­mo­tax­ono­mie der Pflan­zen. Basel; Stuttg., 1962–1994–. Bd 1–11–; The al­ka­loids: chem­is­try and phar­ma­col­ogy. N. Y.; L., 1983–1997–. Vol. 21–49–.

Вернуться к началу